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有机化学学习指导与习题 第一章 绪论 重点：有机化合物的特点、极性、分类和主要官能团。 难点：有机化合物的极性。 1．单选题 （1）下列化学键的极性最大的是： A. C－Cl B. C－C C. C－Br D. C－H 答案：A （2）下列不属于有机化合物的特性的是： A. 易燃烧 B. 熔点低 C. 产物复杂 D. 反应速度快 答案：D （3）下列不是有机化合物的官能团的是： A. 碳碳双键 B.苯基 C. 羧基 D. 羟基 答案：B （4）下列化合物有极性的是： A. CH4 B. CHCl3 C. CCl4 D. CO2 答案：B 2．指出下列有机化合物的官能团和名称。 答案：（1）醚键 醚（2）氯原子 卤代烃（3）羧基 羧酸（4）酚羟基 酚（5）酮基 酮（6）醇羟基 醇（7）酮基 酮（8）醛基 醛或杂环化合物（9）硝基 硝基化合物 第二章 链烃 重点：烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃系统命名，顺反异构，亲电加成、马氏规则，不饱和烃氧化。 难点：sp3、sp2、sp杂化，σ键、π键，诱导效应、共轭效应，游离基取代，亲电加成、马氏规则，碳正离子稳定性。 烷烃的命名和次序规则 烯烃顺反异构产生条件和标记（Z\E） 主要化学性质 ①烷烃的主要化学性质为卤代反应。不同氢原子的活性顺序为：3°＞2°＞1° ②烯烃、炔烃的主要化学性质为亲电加成和氧化反应。不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上，此规律称为马氏规则；在过氧化物的存在下，则按反马氏规则进行。 烯醇式 酮式 互变异构 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为： 氧化断键的产物为CO2和H2O 氧化断键的产物为羧酸 或RCOOH 氧化断键的产物为酮 烯烃α–H和末端炔氢的取代反应。 共轭二烯烃的主要化学性质：低温、非极性溶剂主要发生1，2–加成反应（马氏规则），高温、极性溶剂主要发生1，4–加成反应；双烯合成（狄尔斯-阿尔特反应）生成六元环烯化合物。 －G：－H、－CHO、－COOR、－NO2 单选题 （1）下列化合物中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是： A. 2–甲基–2–丁烯 B. 2–甲基–1–丁烯 C. 2–甲基丁烷 D. 2–丁炔 答案：C （2）能与氯化亚铜的氨溶液作用生成砖红色沉淀的是： A. 1–丁炔 B. 2–丁炔 C. 1–丁烯 D. 2–丁烯 答案：A （3）下列化合物中有顺反异构现象的是： A. 2–甲基–2－戊烯 B. 2,3–二甲基–2–戊烯 C. 3–甲基–2–戊烯 D. 2,4–二甲基–2–戊烯 答案：C （4）下列化合物中，既是顺式，又是E构型的是： 答案：C （5）能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是： A. 丙烷 B. 环丙烷 C. 丙烯 D. 环丙烯 答案：B （6）CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3互为： A. 碳链异构 B. 位置异构 C. 构象异构 D. 顺反异构 答案：B （7）下列碳正离子最稳定的是： A．甲基碳正离子 B．乙基碳正离子 C．异丙基碳正离子 D．叔丁基碳正离子 答案：D （8）甲基游离基中的碳原子什么杂化？ A．sp B．sp2 C．sp3 D．sp3不等性 答案：B 第三章 环烃 重点：单环、脂环烃和单环芳烃命名，单环芳烃的化学性质以及亲电取代定位规律。 难点：环烃的命名，芳香性，苯环亲电取代的定位规律及其应用。 环烷烃、单环芳烃的主要化学性质 ①3~4碳环的环烷烃易开环发生类似烯烃的亲电加成（加H2、X2、HX）反应；5~6或以上碳环的环烷烃则很难，但能发生游离基卤代。 ②单环芳烃具有芳香性，由于苯环中闭合大π键的存在，苯环的结构相当稳定，一般情况下难氧化，难加成，却易发生亲电取代反应，苯环上含α–H的侧链时，