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第五章 脂 环 烃 一、计划课时数 4课时 二、重点与难点 本章的重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。 三、教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 四、教学内容及过程 §5.1 脂环烃的分类和命名 脂环烃指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。 小环（3～4C），中环（8～12C），普通环（5～7C），大环（12C以上） 环烷烃由于环的大小及侧链的长短及位置不同而产生构造异构体。 四个碳原子的环烷烃有二个异构体： 五个碳原子环烷烃有五个构造异构体： 构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体（steroisomers）,顺反异构体是立体异构体的一类。立体异构体的构造相同，而分子中原子在空间的排列方式即构型（configuration）不同。 命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，例： 含双键的脂环烃称为环烯： 如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名： 脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。 二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名： 脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。 二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联结起来, 因此方括号内有三个数字, 由大到小排列, 数字用圆点隔开，编号从一个桥头C顺最长碳环到次长碳环，余类推： 二环[4.1.0]庚烷 1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 三环[3,7]癸烷（金刚烷） （右上角的3，7表示环中桥接的位次） 三环[2,4]辛烷 三环[ 3,11]十三烷 三环[2,9]十一烷 Polycyclic Hydrocarbons Name? Structure ? Prismane （棱烷） Cubane （立方烷） Housane （房烷） Basketane Adamentane （金刚烷） mp. 314℃ Dodecahedrane （十二面烷） mp.〉450℃ §4.3脂环烃的性质 脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例： (双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者) 例如： §5.3脂环的结构 1885年Bagyer提出了张力学说。 60° 90° 108° 120° +24°441 +9°441 +0°441 -5°161 1．环丙烷 环中C-C键形成一种弯键结构,碳环键角为105.5o,H-C-H键角114o： 2．环丁烷和环戊烷的构象 环丁烷与环丙烷相似，C-C键也是弯曲的，C-C-C键角约111.5o，其中四个C不在同一平面。 环丁烷的构象