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薛军 《有机化学》教案——17 材料工程02-1/2/3/4 03/10/30(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十讲 返回首页 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 3、分子内和分子间脱水反应 1、醇的物理性质 4、正碳离子的扩环重排 2、伯仲叔醇的鉴别 5、氧化和脱氢反应 返回总目录 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、SN1的特点——正碳离子重排、得到外消旋产物。 叔卤代烃易按SN1反应。 3、卤代烃消除一般按E2历程进行，个别情况按E1反应，有正碳离子重排。 第十九讲——要点复习 CH3 CH3–C–CH2–Br CH3 C2H5OH KOH CH3 CH3–C＝CH–CH3 2、SN2的特点——产物构型反转。 CH3X易按SN2反应。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 第八章 醇 醚 酚 (水) H–O–H R (醚) R–O–R′ (酚) Ar–O–H (醇) R–O–H 一、醇、醚、酚的分类 二、醇、醚、酚的物理性质 三、醇的化学性质 Ar R′ R 四、醇的制备和重要的醇 五、醚的化学性质和制备 六、酚的化学性质和制备 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 一、醇、醚、酚的分类 (醚)R–O–R′ (酚)Ar–O–H (醇)R–O–H 按 –OH 一元醇 多元醇 按R– 饱和醇 不饱和醇 芳醇 RCH2–OH R2CH–OH R3C–OH 伯醇 仲醇 叔醇 乙二醇 CH2CH2 OH OH CH3–O–CH3 甲醚(单醚) C2H5–O–CH3 甲乙醚(混醚) –OCH3 苯甲醚(芳醚) –OH –OH OH 苯酚 ?-萘酚 ?-萘酚 CH3–OH 甲醇 CH2=CH-CH2OH –CH2OH 苄醇 烯丙醇 CH2=CH-OH –OH ？ Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 二、醇、醚、酚的物理性质 2、醚 3、酚 1、醇 ⑴沸点高：乙烷(-88.2oC)；甲醇(64.7oC ) 原因：分子间形成氢键 O–H R O–H R O–H R 原因：与水形成氢键 ⑴沸点不高：甲醚(-25oC)；乙醇(78.3oC ) ⑵水溶性大：乙醚(7.9)；丁醇(8.0 ) O–H R O–H R O–H H 原因：分子间不能形成氢键，可与水形成氢键 O–H H O–R R O–R R 沸点高(多为固体)，微溶于水。 R越大，越不利于生成氢键。 ⑶结晶醇：CaCl2·6C2H5OH ⑵水溶性大：甲乙丙醇(∞) 分子质量： 30 32 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 练习1： 下列物质的沸点，为什么随分子质量的增加而降低？ CH2OH CH2OH CH2OH CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 197℃ 125℃ 84℃ 分子间生成氢键的能力渐弱 R—CH—CH—O—H H H β α 结构分析： ①羟基H被取代(与金属反应) ②羟基被取代(-X、OR) ③α-H氧化和脱氢 ④β-H与-OH消除 三、醇的化学性质 官能团—OH Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、醇的弱酸性(与活泼金属反应) C2H5OH + Na C2H5ONa(乙醇钠) + H2↑ C2H