有机物分子中原子共线、共面问题-1.pptVIP

有机物分子中原子共线、共面问题 安徽省寿县安丰高中 高二化学组 结构特点 空间构型 甲烷 键角109°28′，任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转 正四面体 乙烯 键角约120°，6个原子共平面， 双键不能旋转 平面三角 乙炔 键角180°，4个原子在同一直线上， 三键不能旋转 直线型 苯 键角120°，12个原子共平面 平面正六边形 一、掌握四种基本模型 1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上，碳原子以四个单键与其它四个原子相连时，这五个原子中只能有三个在同一平面。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如：CH2＝CH2 、H2C=O所有原子处在同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他碳原子之间形成三键时，所有原子均在同一直线上。如：X-C ≡ C-X分子中四原子共线。 4、与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面。 二、掌握分析共线、共面问题的基本规律 三、掌握平面的旋转问题 有机物分子中的单键（包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等）可以旋转。如：甲苯，通过单键的旋转，可以让甲基上一个H原子转到苯环的平面上，所有最多有13个原子共平面。 双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2， 其结构简式也可写成： 因连接两个平面的碳碳 单键旋转，该分子中至 少6个C原子共面（两平面不在同一平面时）、最多有10碳原子共面（两平面在同一平面时）。 四、掌握空间构型的展开 分析有机物原子的共线共面问题时，要以四种模型为基础，把所给物质展开。如分析CH3CH=CH—C≡CH的共线共面问题，可以以乙烯、乙炔为母体，将该分子展开为： 此分子包含一个乙烯型结构、 一个乙炔型结构，其中 ①C、 ②C、 ③C、 ④H 4个原子一定在一条直线 上。该分子中至少有8个原子共平面。 【例1】 　　某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： （1)在同一直线上的原子最多有 个； （2）一定在同一平面上的原子最多有 个； （3）可能在同一平面的原子最多有 个。 答案：4；12；17 【例2】 　　有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　） 　　 A．CH2=CH—CN B．CH2=CH—CH=CH2 　　 C．C6H5CH=CH2 D．CH2=C (CH3)—CH =CH2 【解析】　　 【例3】 　　下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（ ） 【归纳总结】 　　（1）以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 　　（2）若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以 在解决有机化合物分子中共直线共平面问题的时候，特别注意题目的隐含条件和特殊规定，例如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”的