第十章 氧化反应课件.ppt

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??第四节 含烯键化合物的氧化 二 烯键被氧化成1,2-二醇的反应 2.氧化成反式1,2-二醇 ②prevost反应 I2+RCOOAg(无水) Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化三 烯键断裂氧化 1.KMnO4为氧化剂 1.KMnO4为氧化剂 (PH12 一般7~12;9~12 ) Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化三 烯键断裂氧化 2.臭氧为氧化剂 2.臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ??第四节 含烯键化合物的氧化三 烯键断裂氧化 3.臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 第四节 含烯键化合物的氧化 三 烯键断裂氧化 3.臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第五节 芳烃的氧化反应 一 芳烃的氧化开裂 1.KMnO4为氧化剂 1.KMnO4为氧化剂(芳稠环,电子云密度高) Ag2CO3为氧化剂 ??第五节 芳烃的氧化反应一 芳烃的氧化开裂 2.催化氧化O2/V2O5 产物为顺丁烯二酸 2.催化氧化O2/V2O5 产物为顺丁烯二酸 Ag2CO3为氧化剂 ? Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 第一节 烃类的氧化二 羰基α-位氧化 2.形成1,2--二羰基化合物 ①SeO2为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 9.N-卤代酰胺为氧化剂(NBS、NBA、NCA) 8.N-卤代酰胺为氧化剂(NBS—N溴代琥珀酰亚胺,NBA—N溴代乙酰胺,NCAN-氯代乙酰胺) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 5 Ag2CO3为氧化剂 5 Ag2CO3为氧化剂 烯丙位羟基较仲醇更易被氧化(教材306页) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二甲基亚砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、 三氧化硫等活化,在温和条件下将醇氧化。 适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 6 二甲亚砜—DCC ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 7.DMSO-Ac2O 7.DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 反应可逆,加大丙酮量(既作溶剂又作氧化剂) 氧化特点 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二 醇被氧化成羧酸 ?第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1,2-二醇的氧化 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H

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