第七章 醇 硫醇 酚(4hr)课件.pptVIP

（三）硫醇与重金属的作用 反应： 反应试剂： Hg、Pb、Ag等重金属的盐或氧化物 应用： 该反应临床上用作重金属解毒剂 例： 2RS-H + HgO (RS)2Hg + H2O 2,3-二巯基丙醇 CH2OH CHSH CH2SH + Hg2+ CH2OH CH-S CH2-S Hg HS-CH-COONa HS-CH-COONa + Hg2+ S-CH-COONa S-CH-COONa Hg 二巯基丁二酸钠 （BAL） 第三节 酚 一、酚的分类和命名 （一）酚的分类 按分子中所含-OH的数目 一元酚 多元酚 （二）酚的命名 （简单酚类） 以酚为母体，使酚羟基编号最小 （ArOH） 命名原则： OH OH OH CH3 OH OH C2H5 H3C CH3 一元酚： 苯酚 2-萘酚 2-甲基苯酚 （邻甲酚） 5-甲基-2-乙基苯酚 8-甲基-2-萘酚 （β-萘酚） OH OH CH3 HO 多元酚： （邻苯二酚） OH 1,2-苯二酚 4-甲基-1,3-苯二酚 （煤酚的概念） 二、酚的结构 苯酚的结构特点： 1、羟基氧O为sp2杂化。 sp2 p 2、羟基氧可以与苯环形成p-π共轭。 ● ● ● ● ● ● ● H p-π共轭 O ● ● e 即： 即： 3、p-π共轭的结果是： （1）-OH氧电子云偏向苯环，氧周围电子云密度 ， 导致σO-H键极性 ，更易断裂。 （2）σC-O键共价电子云密度 ， 键牢度 ，不易断裂。 O δ - δ - δ - H （3）使苯环电子云密度 ，产生的是邻对位效应，  亲电取代活性高于苯。 ● ● * * * * 第七章 醇 硫醇 酚 （4学时） 本章要点： 掌握醇、硫醇、酚的分类、命名和结构 熟悉醇、酚的制备方法 了解与医学相关的醇、硫醇和酚 掌握醇、硫醇、酚的化学性质 醇: σO-H键断裂的反应 卤代 成酯反应 脱水 氧化 与邻二醇的反应 酚: 酸性 芳环亲电取代 氧化 显色反应 硫醇: 酸性 与重金属的反应 氧化反应 1、组成相同。均含有C、H、O三种元素； 2、C、O间均以单键σC-O相连； 3、官能团相同，均含有-OH羟基。 醇（ROH）： -OH（醇羟基） 酚（ArOH）：-OH（酚羟基） （-OH连在脂肪烃基或芳烃基侧链上） （-OH直接连在芳烃上） 醇、酚的共性： 不同点： 第一节 醇（ROH） 1、根据-OH所连的烃基结构： 饱和脂肪醇 不饱和脂肪醇 脂肪醇 芳香醇 一、醇的分类 脂环醇 e.g CH3CH2CH2OH e.g CH2=CHCH2OH （-OH连在脂环烃基上） （-OH连在芳烃基侧链上） e.g e.g CH2OH OH 2、根据-OH所连的碳原子种类： 伯醇 1oROH 仲醇 2oROH 叔醇 3oROH 3、根据分子中所含羟基的数目： 一元醇、二元醇……多元醇等 （RCH2OH） （R2CHOH） （R3COH） 注： a. -OH连在同一碳原子上的多元醇不易存在； b. -OH连在不饱和碳原子上的醇不易存在； C OH OH C O - H2O C C OH C C O H 偕二醇 烯醇 异构化 二、醇的命名 命名原则： 烃基 + 醇 某醇 （一）普通命名法 （简单醇类） 例： CH3CH2CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2OH CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH OH (正)丁醇 仲丁醇 异丁醇 叔丁醇 烯丙醇 苯甲醇 （苄醇） （二）系统命名法 命名原则： 1、脂肪醇： 选择-OH所连碳在内的最长链，若有不饱和键，则应同时包含其在内；近羟基端编号。称“某醇”。 （关键点：以醇为母体） 2、芳香醇： 芳香基为取代基，按脂肪醇方法命名。 3、脂环醇： 选择-OH所连环为母体，称“环某醇”。 -OH编号为1，同时使其它取代基编号尽可能小。 4、多元醇： 选择含所有-OH所连碳在内的最长链，称“某几醇”，从首先出现-OH端编号。 例： C C CH2CH3 CHCH3 CH3 H OH OH 3,5-二甲基-2-庚醇 3-乙基-3-戊烯-2-醇 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 CH3 OH 4-甲基环己醇 反- (Z)- 1