第三节糖.pptVIP

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由碳、氢、氧三种元素组成的天然有机化合物。 通式可写为Cm(H2O)n,并称其为碳水化合物。 1.单糖的结构 (1)葡萄糖的结构 葡萄糖是己醛糖,分子式为C6H12O6,构造式是: 在自然界中得到的葡萄糖其构型用费歇尔 (Fischer)投影式表示如下: D-葡萄糖主要以氧环式结构存在,有变旋现象。 (2)果糖的结构 果糖的分子式也是C6H12O6,是已酮糖 2.单糖的性质 (1)氧化反应 葡萄糖、果糖能与托伦试剂、费林试剂作用。 溴水能氧化醛糖生成糖酸,但不能氧化酮糖 用硝酸氧化则得葡萄糖二酸 (2)还原反应 醛糖和酮糖的羰基都可以通过催化加氢或还原剂还原,生成多元醇。 (3)成脎反应 葡萄糖、果糖与苯肼反应生成苯腙,苯肼过量则生成糖脎 (4)糖苷的生成 氧环式醛糖和酮糖均有一个苷羟基,可与醇、酚等反应失水,生成缩醛或缩酮,称为糖苷。 定义—由两分子单糖失水,以苷键结合而成的缩合产物称为二糖。 分类—由失水方式不同,分为还原性二糖和非还原性二糖。 举例—麦芽糖、蔗糖、纤维二糖等。 组成—分子式为C12H22O11。 1.麦芽糖 无色晶体,熔点为160~165°C,甜度为蔗糖的40%,溶于水,微溶于乙醇。 2.纤维二糖 无色晶体,熔点为225℃,溶于水,微溶于乙醇。与麦芽糖互为异构体,是还原性二糖。 3.蔗糖 无色晶体,熔点180℃,易溶于水,分子中无游离的苷羟基,为非还原性二糖。 4.纤维素 纤维素分子式是(C6H10O5)n,它是由许多D-(+)-葡萄糖通过β-1,4-苷键结合而成。 5.淀粉 淀粉是白色、无臭、无味的粉状物质,不溶于一般有机溶剂。 直链淀粉是由D-葡萄糖通过α-1,4-苷键连结而成,是具有螺旋状的链状高分子化合物。 (1) 支链淀粉的主链也是由D-葡萄糖通过α-1,4-苷键相连的,但平均每隔20~25个葡萄糖单元就有一个通过α-1,6-苷键相结合的支链。一般淀粉中直链淀粉约含20%,支链淀粉约含80%。 (2) 直链淀粉遇碘显兰色,不溶于水。 (3) 支链淀粉遇碘则显紫红色,可溶于水。 * 第十三章 氨基酸、蛋白质和糖 帮助 返回 下页 上页 §13–3 糖 是不是所有糖都符合这一通式?糖是不是碳的水合物? 第三节 糖 不能水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、 果糖。 能水解成几个单糖分子(一般认为在2~10个之间)的碳水化合物。如蔗糖、麦芽糖等。 能水解成很多(10个以上)单糖分子的碳水化合物.。如淀粉、纤维素等。 多糖 低聚糖 单糖 糖 一、糖的分类 一、单糖 D-(+)-葡萄糖 α-D-葡萄糖 D-(+)-葡萄糖 β-D-葡萄糖 〔α〕= + 112 °(36.4%) (0.01%) 〔α〕= + 19 °(63.6%) (环状半缩醛式) (开链式) (环状半缩醛式) 1,3,4,5,6-羟基-2-已酮 D-(-)-果糖 果糖是酮糖,为什么也能发生此反应? 如何通过化学方法鉴别果糖和葡萄糖? D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸 D-葡萄糖 D-葡萄糖醇 α-D(+)-吡喃葡萄糖 α-D(+)-吡喃甲基葡萄糖苷 二、 二糖和多糖 纤维素不能作为人类的营养物质,为什么却可做食草动物的主要饲料? 直链淀粉 可利用此性质鉴别直链淀粉和支链淀粉 注意:

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