第三十九讲羧酸衍生物课件.pptVIP

羧酸衍生物 命名 物理性质 化学反应 1、水解反应 2、醇解反应 3、氨解反应 例题与讨论 （三）还原反应 酰胺的特性 2、脱水反应 碳酸的衍生物 光气（剧毒气体） 例题：合成题 例题：试剂反应特点 * 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 腈 定义：羧酸分子中，羧基发生变化生成的化合物。 酰卤和酰胺:酰基名称后加上卤素和胺的名称。 乙酸 乙酰基 乙酰溴 乙酰胺 苯甲酰氯 邻苯二甲酰亚胺 δ-己内酰胺 N-甲基乙酰胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺 酸酐：以酐为母体，前面加上酸的名字，相同的酸，“二”可省略；不同的酸，简单的在前，复杂的在后。 乙(酸)酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酸苯甲酸酐 丁二酸酐 酯：根据水解后酸和醇的名称，称为某酸某酯。 苯甲酸乙酯 4-甲基-4-丁内酯 腈：主链上的碳数（包括腈基碳）称为某腈。 丙腈 苯甲腈 4-甲基戊腈 1、物态：低级的酰卤、酸酐和酯为液态，易挥发有气味；高级的为固体。甲酰胺和少数N-取代酰胺外大多数为固体。 2、沸点：酰卤和酯不形成分子间氢键，沸点比羧酸低；酸酐的沸点比羧酸高，但比同分子量酸低；酰胺分子间存在氢键，同时分子极性强，沸点比羧酸高，但氨基上无氢时，分子间氢键消失，沸点降低。腈极性强，沸点高于酰卤和酯，低于羧酸。 3、溶解度：酰卤和酸酐不溶于水，低级遇水分解；低级酰胺溶于水；酯不溶于水。 （一）亲核取代反应 L的碱性越弱，越易离去。R-(H-)是强碱，不易离去。故醛酮不会发生亲核取代反应。 酸的衍生物在酸性或碱性溶液中更容易水解 碱性条件下，OH-是强亲核基团，有利于反应发生。 酸性条件下，羰基氧接受H+，使羰基碳正电性增强，更易接受亲核试剂。（H2O是弱亲核试剂） 反应激烈 反应缓慢 酸酐水解可用加热、酸或碱加速！ （1）酰卤水解： （2）酸酐水解 (+)-仲丁烷 (-)-仲丁烷 (+)-仲丁烷 （3）酯的水解 碱性水解： 酯的碱性水解是酰氧碱断裂 酸性水解： （4）酰胺的水解 （5）腈的水解 控制条件：用浓酸可以将产物控制在酰胺。 （1）酰卤的醇解 （2）酸酐的醇解 （3）酯的醇解（酯交换反应） 可逆反应，增加反应的醇，除去生成的醇，可增加产率。反应可被酸(H2SO4或干燥HCl)或碱催化。 低沸点 高沸点 （4）腈的醇解 酰胺不易发生醇解反应！Why？ 原乙酸三乙酯 （1）酰卤的氨解 NR3不发生氨解反应！Why? （2）酸酐的氨解 （3）酯的氨解 1、试给出化合物A到F的结构式 2、概述从丁二酸合成丁二酰亚胺的所有步骤 1、氢化铝锂还原 其它还原方法 酰胺的水溶液显中性,酰亚胺显酸性。 1、酰胺的酸碱性 强脱水剂：P2O5,POCl3,SOCl2等