33烃衍生物.docVIP

烃的衍生物 一．理解各类烃的衍生物组成、结构与化学特性的关系及其推断方法。 类别 代表物及组成通式 结构通式 官能团 主要化学性质 卤代烃 溴乙烷C2H5－Br CnH2n+1X（n 0） R－X 卤原子 －X 水解（强碱水溶液中）成醇； 消去（强碱醇溶液中）成烯或炔 醇 乙醇C2H5－OH CnH2n+2O（n 0） 乙二醇(CH2OH)2 R－OH 醇羟基 －OH 跟钠置换得H2；跟HX取代得RX 消去成烯；分子间脱水成醚； 催化氧化（去氢）；跟酸酯化。 酚 苯酚C6H5－OH CnH2n(6O（n 5） R( (OH 酚羟基 －OH 弱酸性；取代；显色反应；缩聚 酯化；氧化；加氢还原。 醛 乙醛CH3－CHO CnH2nO（n 0） R－CHO 醛基 －CHO 加氢还原；氧化（得氧）为羧酸 银镜反应、跟新制Cu(OH)2反应 羧酸 乙酸CH3－COOH CnH2nO2（n 0） R－COOH 羧基 －COOH 酸的通性；跟醇酯化。 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 CnH2nO2（n 1） 油脂 R－COOR 酯基 －COOR 酸性条件下水解为羧酸和醇； 碱性条件下水解为羧酸盐和醇； 油脂碱性条件下水解又称皂化； 油脂还可发生氢化。 氨基酸 甘氨酸 H2N－CH2COOH CnH2n+1NO2（n1） RCHCOOH NH2 氨基 －NH2 羧基 －COOH 两性；分子间脱水形成酰胺键（－CO－NH－）； 缩聚成多肽或蛋白质。 二．掌握有关烃的衍生物的实验原理与方法。 1．溴乙烷、1,2(二氯乙烷、乙醇的性质实验：① 证明溴乙烷（或1,2(二氯乙烷）发生了取代反应：加NaOH溶液微热，用稀硝酸酸化后加硝酸银溶液。② 检验乙醇与钠反应所产生的气体：排水集气，爆鸣法检验。③ 证明乙醇氧化生成了乙醛：将红热的铜丝反复插入乙醇中。 2．苯酚、乙酸、碳酸的酸性比较实验：① 证明苯酚的酸性比乙酸、碳酸弱：向苯酚钠溶液中加入少量乙酸溶液或通入CO2，溶液变浑浊。② 证明碳酸的酸性比乙酸弱：向碳酸盐溶液中加入乙酸溶液，有气泡产生。③ 苯酚的酸性比乙酸、碳酸弱的特性应用于离子方程式的书写、苯酚的制取与分离等。 3．乙酸乙酯、乙酸丁酯的制备实验：① 制备乙酸乙酯：浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；采用70～90℃的水浴加热；采用长导管作冷凝管；饱和碳酸钠溶液的作用是减小乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层析出，还能吸收乙酸蒸气。② 制备乙酸丁酯：由于乙酸丁酯的沸点比乙酸乙酯高，不能用水浴方法分离，应采用回流装置加热，并在反应后的混合物中加入饱和碳酸钠溶液使乙酸丁酯从溶液中析出。 4．醛基的检验实验：① 用银氨溶液检验，水浴加热。② 用新制Cu(OH)2检验，注意制备Cu(OH)2的NaOH必须过量，以利于醛基的氧化，这是实验成功的关键。 5．酚醛树脂的制取实验：沸水浴加热，安装长玻璃管冷凝回流。 6．肥皂的制取实验：① 药品：植物油、乙醇（油脂和NaOH的共同溶剂）、NaOH溶液、饱和食盐水（使肥皂在上层析出）；② 制取过程：加热皂化(盐析(滤出肥皂；③ 检验皂化是否完全：加水加热，若无油滴分出，则皂化完全。 三．能综合应用烃及其衍生物的转化关系，进行推断未知物的结构简式或合成指定结构简式的产物。 高分子 聚合 聚合 烷烃 烯烃 ((( 炔烃(((苯(((卤苯(((苯酚 烃(((羧酸盐 消去 氧化 磺化 OH( 加成 硝基苯 苯磺酸 H+ 卤代烃 醇 醛 (((((((((((((( 羧酸 酯 (((((((( 糖类 1．在书写有机反应方程式时，要注意：（1）注明必要的反应条件，特别是反应物相同而条件不同，可得到不同主产物情况。例如：① 卤代烃在NaOH的水溶液中水解成醇，在NaOH的醇溶液中消去成烯；② 苯的同系物与X2在铁催化下苯环卤代，在光照条件下侧链卤代；③ 醇与浓硫酸在170℃分子内脱水成烯，在140℃分子分子间脱水成醚。