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7-芳烃
Contents： Introduction 7.1 Structure of benzene 7.2 Isomers and nomenclature of benzene derivatives 7.3 Reactions of benzene derivatives 7.4 Orientation effects of ring substituents 7.5 Polycyclic aromatic hydrocarbons and other aromatic compounds The reason for the term aromatic is historical: many fragrant essential oil (香精油）known from earliest times were subsequently found to be benzene derivatives. Yielded a pleasant smelling compound : ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? Nitration Sulfonation 苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代 反应可逆 除水、加过量苯有利于正反应； 稀酸、加热有利于逆反应； 可作位置保护基用于有机合成 Friedel-Crafts: Alkylation A Substitution Mechanism [讨论] 常用的催化剂：路易斯酸、质子酸; 烷基化试剂：卤代烷、 烯、醇等。 亲电试剂是烷基正离子，伴随碳正离子重排. 反应局限性：含吸电子基的芳烃不发生F-C反应。 Reaction mechanism: Friedel-Crafts: Acylation 反应的局限性； 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。 Mechanism for Electrophilic Substitution Reactions of Benzene Stage one Stage two （碳正离子中间体） 氯甲基化与加特曼-科赫反应 氯 甲 基 化 反 应 加特曼—科赫反应 芳环上有强吸电子基，反应均不发生。 Hydrogenation of benzene derivatives p-(CH3)3C-C6H4-CO2H ??????????????? p-(CH3)3C-C6H4-CH3 ?+? KMnO4 ?+? H3O(+) ? C6H5-CO2H ?+? CO2 ??????????????? C6H5-CH2CH2CH2CH3 ?+? KMnO4 ?+? H3O(+) ? ?heat ? Oxidation of benzene derivatives ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? e.g. -F -Cl -Br -I -CH2Cl -CH=CHNO2 -CO2H -CO2R -CONH2 -CHO -COR -CN -NO2 -NR3(+) -PR3(+) -SR2(+) -SO3H? -SO2R? -NH2 -NR2 -NHCOCH3 -R -C6H
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