河南科技大学植物天然组织开发试题.ppt

生物碱的特点： （1）生物体内含N有机化合物，多数由C、H、 O、N组成，少数不含O，极少数含其它元素，如S、Cl等。 (２)大多数有较复杂的环状结构，Ｎ多在环上，少数在环外。 (３)大多具碱性，可与酸成盐。 (４)多具显著的生理活性。 生物碱主要分布于植物界，在动物中发现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物中分布为广：①在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)，麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布。 分布规律 1、在系统发育较低级的类群中，生物碱分布 较少或无。 表现在： 藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱。 菌类植物如麦角菌类等少数植物中含有生物碱。 2、生物碱集中分布在系统发育较高级的植物类群（裸子植物，尤其是被子植物）。表现在： 裸子植物中，仅紫杉科红豆杉属、松柏科属、云杉属、油杉属、麻黄科麻黄属、三尖杉科三尖杉属等植物含有生物碱。 少数被子植物的单子叶植物中，生物碱主要分布于百合科、石蒜科、百部科等植物中。 二、分布 ※研究新进展 1、动物界发现越来越多的生物碱 2、微生物中生物碱有待进一步发掘（虫草、灵芝、青霉菌、链霉菌等，尤其是从土壤丝菌属菌的发酵液得美登素类生物碱） 3、仿天然生物碱的研究（细胞培养法，英、美、德、日、印度、芬兰等植物细胞悬浮培养连续发酵技术） 4、化学合成及半合成研究（是临床用药的主要来源） 5、海洋生物中发现环肽类生物碱 海洋中生物碱 第二节 生物碱的结构和分类 按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱 按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等 按化学结构类型分类. 一、有机胺类生物碱 结构特征：氮原子不结合在环状结构内，此类生物碱数目不多。 如： 举例1： 麻黄，它是我国特产而闻名世界的一种中药，早在四千年以前就用作发汗药和止咳平喘良药，到今天还是常用的中药之一。 举例2：另有一种植物：益母草(Leonurus heterophyllus Sweet) 二、吡啶类生物碱（一）简单吡啶类： （二）喹喏里西啶类： 三、 莨菪烷类生物碱 四、异喹啉类生物碱---苯并吡啶（氮原子在β-位） （一）简单异喹啉型 （三）双苄基异喹啉型 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成 （四）原小檗碱型 可视为2分子异喹啉稠合而成 （五）吗啡烷型结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗啡(morphine)与可待因(codeine)。 五、 吲哚类生物碱 （一） 单吲哚型：靛青苷（蓼蓝） （二） 色胺吲哚型： （三） 半萜吲哚型： 色胺接1个异戊二烯单位 （四） 单萜吲哚型： 色胺接1个单萜 五、其它类生物碱 （一） 吡咯类衍生物： （二） 喹啉类衍生物： （三） 嘌呤及黄嘌呤衍生物： （四）萜类衍生物：   四、理化性质 （一）性状 大多数生物碱是有一定的形状和熔点的结晶型固体粉末，少数生物碱为非结晶形粉末或液体，如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体。 液体生物碱有一定沸点，能随水蒸气蒸馏。少数小分子、游离状态生物碱具有挥发性和升华性。如咖啡碱具有升华性，麻黄碱能随水蒸气蒸馏。 大多数生物碱为无色物质，少数含有较长共轭体系的如小檗碱为黄色、血根碱为红色 。生物碱多具苦味或辛味，个别生物碱具有甜味，如甜菜碱。 含有手性碳原子的生物碱，由于分子不对称性而具有旋光性。   四、理化性质 有的生物碱在植物体中或在提取、分离的过程中转为消旋体。例:莨菪碱 阿托品。 生物碱的旋光度受溶剂、浓度诸因素的影响。 旋光性与生物活性有关。 四、理化性质 （二）酸碱性 1、生物碱的碱性概念及碱性强弱的表示方法 (1）生物碱的碱性概念 生物碱分子中含有氮原子，氮原子具有未用电子对，对质子（H+）具有一定程度的亲和力，所以具有碱性。 (2）碱性强弱表示方法 生物碱碱性的强弱和结构有关，特别是N原子的结合状态和N原子周围的化学环境。 生物碱的碱性强弱可以用其共轭酸盐的pKa值 表示。一般情况下，pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱，pKa7～11为中强碱，pKa＞11为强碱。 2、生物碱的