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* 抚顺十二中学 贺立 (2014·天津，8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α--非兰烃，与A相关反应如下： 已知： 考点 信息量太大！众多有机物的转化或合成。 考查点太多！有机物的结构简式、命名、有机反应类型的判断、化学方程式、同分异构体的书写等。 题干： 题目： 有机物的 结构 官能团 碳骨架 方法 典例1 已知1molA与2molH2反应生成E ⑴ A中可能含有哪些含氧官能团？＿＿＿＿＿＿。 ⑵ A的碳原子数＿＿，A含的其他官能团＿＿＿＿＿， ⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 醛基，羧基 依据反应信息确定 ⑴ A中可能含有哪些含氧官能团？＿＿＿＿＿＿。 ⑵ A的碳原子数＿＿，A含的其他官能团＿＿＿＿＿， ⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 醛基，羧基 依据反应信息确定 依据数据信息确定 4 碳碳双键 典例1 已知1molA与2molH2反应生成E ⑴ A中可能含有哪些含氧官能团？＿＿＿＿＿＿。 ⑵ A的碳原子数＿＿，A含的其他官能团＿＿＿＿＿， ⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 醛基，羧基 依据反应信息确定 依据数据信息确定 4 碳碳双键 C-C-C-C OHC-CH=CH-COOH 典例1 已知1molA与2molH2反应生成E 依据结构信息确定 从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C，1 mol F与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀。 C的结构简式 典例2 从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C，1 mol F与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀。 E的结构简式 典例2 ①若醇能氧化为醛或羧酸，醇分子中应含有 “ ”结构；若能氧化成酮，醇分子中应含有 “ ”结构。 R-CH2OH R-CH(R)OH ②根据环酯的结构可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 ③由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ④由一卤代物的种类或核磁共振氢谱可确定碳架结构。 结构信息 反应信息 数据信息 结构信息 推断物质 碳骨架 推断物质 官能团 提取信息 确定有机物 结构简式 总结 【练习1】某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1和C1和B2和C2；C1又能分别转化为B1或C2；C2能进一步氧化，反应如下图所示：其中只有B1，既能使溴水褪色又能和NaHCO3反应。 (1) C1的结构简式 (2) B1的结构简式 练习1 已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。 回答下列问题： (1) 写出E的结构简式：______________。 (2) F分子中含有的官能团的名称是__________________。 (3) 写出A的分子式：________________。 练习2 有机物间存在如下转化关系： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8； ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质； ④ 练习3 反应信息 ① 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 ② 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 ③ 能与金属钠反应产生H2的物质 ④ 能与FeCl3溶液反应产生特殊颜色 ⑤ O2/Cu、△ -CHO -COOH -OH -COOH -OH(酚) -OH(醇) 反应信息 ⑥ NaOH/乙醇、△ NaOH/水、(△) ⑦ 浓H2SO4 、△ 稀H2SO4、△ ⑧ 溴的四氯化碳溶液 液溴（催化剂） 浓溴水产生白色沉淀 -X/-COOR/-COOH/-OH(酚) -X -OH/-COOH/苯及其同系物 -COOR 苯及其同系物 -OH(酚) —C≡C— ①1mol＿＿＿＿或＿＿＿＿加成需1molH2， 1mol＿＿＿＿完全加成需2molH2， 1mol＿＿＿ ＿加成需3molH2。 ②生成2 molAg↓或1molCu2O↓需＿＿＿＿， ③与活泼金属反应放出1molH2需＿＿＿＿、 ＿＿＿＿， ④与NaHCO3反应放出1mol CO2需＿＿＿＿。 数据信息 碳碳双键 醛基 碳碳三键 苯及同系物 1mol醛基 2mol羟基 2mol羧基 1mol羧基 符合CnH2n+2为＿＿＿＿＿烃， 符合CnH2n为＿＿＿＿＿烃， 符合CnH2n