第二节醇酚.pptVIP

一、醇的概述 （1）根据羟基的数目分 * * * * 第二节 醇 酚 （第一课时） 授课人：毕俊钢 酒精饮料的中乙醇 酒精燃料的中乙醇 汽车发动机防冻液中的乙二醇 化妆品中的丙三醇 茶叶中的茶多酚 药皂中的苯酚 漂亮漆器上的漆酚 CH3CH2OH 乙醇 乙二醇 丙三醇 苯酚 O —OH OH OH OH 茶多酚 漆酚 思考●讨论 什么是醇？什么是酚？ 醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 一元醇：如CH3OH 甲醇 二元醇：CH2OH CH2OH 乙二醇 多元醇：CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇 （2）根据烃基是否饱和分 饱和醇(含饱和一元醇) 不饱和醇 1. 醇的分类 C H 2 = C H C H 2 O H 化妆品、制炸药（硝化甘油） 与水互溶 无毒 无色、粘稠、甜味、液体 甘油 丙 三 醇 防冻液、合成涤纶、 与水互溶 无毒 无色、粘稠、甜味、液体 乙 二 醇 燃料、化工原料 与水互溶 有毒 无色、有酒精气味、具有挥性液体 木醇 甲醇 用途 水溶性 毒性 色、态、味 俗名 名称 2. 几种典型的醇的物理性质和用途： 1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。 3.醇的命名 4. 醇的重要物理性质 〔阅读〕P56页表2-2-1相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较 －48 42 丙烯 －42 44 丙烷 78 46 乙醇 －102 28 乙烯 －89 30 乙烷 65 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 〔结论〕从表2-2-1数据可以看出：饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。 H H O O H H H O C2H5 〔原因〕这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用 〔阅读〕表2-2-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 259 3 1，2，3-丙三醇 188 2 1，2-丙二醇 97.2 1 1-丙醇 197.3 2 乙二醇 78 1 乙醇 沸点/℃ 分子中羟基数目 名称 〔结论〕含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。 饱和一元醇分子中碳原子数1～3的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数4～11的醇为油状液体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水； 5.饱和一元醇的水溶性 〔原因〕是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。 二、醇的化学性质 〔阅读〕P57交流研讨，以1-丙烷为例分析结构 1 羟基的反应 (1)取代反应 ⊙醇与浓的氢卤酸（HCI、HBr、HI）发生反应时分子中的碳氧键断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ⊙在酸做催化剂及加热下，醇发生分子间的取代生成醚和水 (2)消去反应 含有 B－H醇在浓硫酸及一定温度下能发生消去反应生成烯烃 如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如： 〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去反应呢？ 2、羟基中氢的反应 (1)与活泼金属的反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 〔问题〕为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响？ (2)与羧酸反应 乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，实验证明，其他的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。 3、醇氧化反应 ①-③位断键 ① ③ R2—C—O—H R1 H + O2 2 生成醛或酮 + 2H2 O —C=O R1 R2 2 Cu △ ② 〔思考〕是不是所有的醇都能被氧化成醛？ ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸加热到170℃ Cu或Ag催化