2.1有机化合物的结构 课件(苏教选修5)要点.pptVIP

碳原子的成键方式与空间构型 请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。 CH4O（甲醇） CH2O（甲醛）　　 乙烷、乙烯与乙炔结构的对比 例题5. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 ______ 种同分异构体. 分析: 四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体 练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 ____ 种同分异构体. 例题6. 一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为 ____ 种. 分析: 必须先写出戊烷的三种碳架: 结构简式: C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 (C H2)3 C H3 C C C C C H H H H H H H H H H H H CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO CH2OH (CHOH)4 CHO CH2 C OH OH OH OH H O CH CH CH CH OH C C C C C O-H O-H O-H O-H H O H H H H H C O-H H C C C H H H H C H H H H CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 C C O O H H H H CH3 C O O H CH3 COOH 键线式: 　　　将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO HO OH OH OH OH O H CH2 CH CH2 CH3 CH3 C O O H O ＯH 练习： １、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 （１）丙烷　　　　　（２）丙酸 （３） H C H H C H H H C C （４） H H H C H H C H C C C C （5） H C H H C H H H C C Br Br H H H H H H H C H H C H C C C C (6) 包括：碳架异构、位置异构、　官能团异构 戊烷有三种同分异构体 烷烃的分子形状 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点(b.p) 新戊烷 异戊烷 正戊烷 支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 三、有机化合物的同分异构现象 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构。 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构如: CH3CH=CHCH3 和 CH3CH2CH=CH2 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 乙酸和甲酸甲酯 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构 理解 三个相同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 二个不同： 结构不同、性质不同 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 同分异构体： COOH 键线式： 结构简式： CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH CH3 CH3 CH3 骨架式： C－C－C－C－C－C－COOH C C C 练习 一边走，不到端 最短链碳数应不少于 (n+1) / 2 (n为奇数时) (n+2) / 2 (n为偶数时） （n≥4） 同分异构体的书写口诀 ①主链由“长”到“短” ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布由“对”到“邻”再到“间” 例: 写出庚烷的同分异构体(9种) 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 1 2 9 3 7 1 1 3 5 同分异构体数 1 碳原子数 ? 常见的类别异构现象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 伯碳：与一个C原子直接相连。 仲碳：与二个C原子直接相连。 叔碳：与三个C原子直接相连。 季碳： 与四个C原子直接相连。 1、碳原子分类 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴 CH