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有机化学第一章..ppt
三、共价键的键参数 1) 键长 成键原子的原子核之间的平均距离。 2) 键角 两个共价键之间的夹角。 3)键能 形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂过程中体系 吸收的能量。 C-H键键能 = 415kJ/mol 键能反映共价键的强度,键能愈大则键愈稳定。 4) 键的极性 非极性共价键 极性共价键 H-H Cl-Cl H-Cl δ+ δ- δ+ 部分正电荷 δ- 部分负电荷 偶极矩(?)有方向性 箭头由正端指向负端、指向 电负性更大的原子。 净偶极矩指向 多原子分子的偶极矩,是各键的偶极矩向量和。 四、分子间的力 (1) 偶极-偶极作用力 极性分子间的相互作用力。 δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- 一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。 (2) 色散力 瞬时偶极. 大小与分子的极化率、分子的接触面积有关。 例:卤代烷的极化率 RI RBr RCl RF (3) 氢键 形成条件:较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。 氢键用虚线表示: X—H----Y 氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。 元素的电负性越大、原子半径越小,形成的氢键越强。 氢键具有方向性、饱和性。 分子间力的大小顺序: 氢键 偶极—偶极作用力 色散力 1. 解释下列物质的沸点为何不同? 2. 举例说明分子间非共价弱相互作用 力对物质性能的影响。 五、有机化合物的一般特点 1.熔、沸点低,一般低于400℃ 。 大多数有机物为分子晶体 2.难溶于水 3.反应速率慢,反应复杂、副反应多 4.容易燃烧 5.热稳定性差 6.分子组成复杂,同分异构现象普遍 书写有机反应方程式常采用箭头,而不用等号 一般只写出主反应及产物 方程式并不严格要求配平 六.共价键的断裂和有机反应的类型 1.均裂 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团 自由基(游离基) 2.异裂 成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有, 形成正、负离子。 * * 邢其毅等《基础有机化学》(第二版),高等教育出版社 胡宏纹等,《有机化学》(第二版),人民教学出版社 伍越寰等,《有机化学》(修订版),中国科技大学出版社 莫里森等 [美]《有机化学》(第二版),科学出版社 主要参考书 有机化合物和有机化学的含义 1777年,贝格曼(T.D.bergmann)将化学分为 无机和有机两类。 1808年,柏齐利乌斯(Berzeelius,J.J.)首次使 用有机化学这个名词。 1、有机化学、有机化合物的定义 于是葛美林(Gmelin.L) 在1848年认为:“有机 化学是碳化合物的化学”。把 “ 碳化合物称为有机 化合物 ”。 通过有机化合物的分析之后,发现有机化合物均含有碳元素,绝大多数的含氢元素,此外,很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。 肖莱马(Schorlemmer,c.)把有机化学定义为: 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化学的产生和发展 1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1.有机化合物的提纯 1818年 从植物叶中分离出叶绿素. 1820年 从植物中分离出马钱子碱,番木鳖碱、 辛可宁等. 2.有机元素分析的发展 1781年拉瓦锡(Lavoisier.A.L) 1814年柏齐利乌斯(Berzeelius,J.J.) 李比希(Von Liebig.J.F) 测定出有机化合物中含碳、氢以及氧的量。 杜马提出氮的分析方法,叫杜马定氮法。 使碳氢的分析成为定量分析技术并得到许多有机物的分子式。 1828年,德国化学家,魏勒(wohler,F)首次人 工用氰酸铵合成了尿素。 3.有机合成的功劳 4.有机化合物结构理论的建立 1857年,凯库勒提出了碳是四价的学说。 1865年,凯库勒提出了苯的构造式。 1874年,范特霍夫( Vant Hoff.J.H )和勒贝尔 (Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构 型学说,建立了分子的立体概念。 1885年,拜尔(Von Baeyer.A) 提出张力学说。 20世纪30年代,量子力学原理 和方法引入化学领域以后,建立 了量子化学。 一. 有机化学的研究对象与任务 1). 有机化合物:碳化合物。或碳氢化合物及其衍生物。 2). 有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用
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