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有机化学第版第十四章杂环化合物与维生素..ppt
设计与制作 邓 健 罗美明 人民卫生电子音像出版社 咪唑中N上的氢可以转移到另一个氮原子上, 因而存在互变异构. 这种情况在环上有取代基时很容易辨别。 3 5 1 2 5 1 3 2 5-甲基咪唑 4-甲基咪唑 甲基咪唑可发生下列互变异构: 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物(三、五元杂环) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 四、稠杂环化合物 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物(四、稠杂环) 杂环与杂环稠合或苯环与杂环稠合而成的化合物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有嘌呤、吲哚、喹啉等。嘌呤可看成是由一个嘧啶环和一个咪唑环共用2个碳原子稠合而成。 嘌呤(purine) 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 嘌呤为白色固体,熔点 216~217℃,易溶于水,水溶液呈中性,但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系, 在生物体内平衡偏向于 9H 形式。 9H-嘌呤 7H-嘌呤 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物(四、稠杂环) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 嘌呤衍生物广泛分布在动植物中,如腺嘌呤、鸟嘌呤均为核酸的碱基。 腺嘌呤 (Adenine) 鸟嘌呤 (Guanine) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物(四、稠杂环) 上页 下页 首页 6-氨基嘌呤 2-氨基-6-羟基嘌呤 人民卫生电子音像出版社 磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的一类化学抗菌药,基本结构是对-氨基苯磺酰胺。 对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原子被某些基团取代时,抗菌作用增强;若 N4 上的 H 被取代,则抗菌能力降低甚至丧失。 *磺胺类药物 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 大多数磺胺类药物是不同杂环取代了磺胺的N1位上的一个H原子 。 磺胺嘧啶 SD 磺胺甲基异噁唑 SMZ 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素(一、维生素概述) *第二节 维生素 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量,也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微,必须由食物供给 需要量很少 (μg—mg/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 脂溶性维生素:A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高,过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素:B族、维生素C、维生素P 等 按生理功能和发现先后:A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分类 根据化学结构:初发现时以为是一种,以后证实是几种维生素的混合物,则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等,如A1 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素(一、维生素概述) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素(二、脂溶性维生素) 维生素A1 维生素A2 二、脂溶性维生素 (一)维生素A 1. 结构 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 2. 功能 构成视觉细胞内感光物质 维持上皮组织结构的完整, 促进上皮细胞糖蛋白的合成 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成,促进生长发育 防癌作用:刺激体液及细胞免疫 VA 缺乏:粘膜干燥,干眼病;VA过量: 恶心、头痛、皮疹 3. 来源 动物性食品:肝、蛋黄、奶油 植物性食品:类胡萝卜素(维生素A原 — 本身不具 有VA活性,但在体内可转变为VA的物质) 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素(二、脂溶性维生素) 上页 下页 首页 * * 人民卫生电子音像出版社 “杂环”就是组成环的原子除 C 外,还含有其它元素的原子,这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可成为杂原子, 但最常见的是 O、S和N。 前面学过的环氧
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