三苯甲基取代烯的合成及其环氧化的初步研究.pdfVIP

湘潭大学2001级有机化学专业硕士论文 摘要 三苯甲基衍生物在理论研究，高分子和医药等方面都有较多 的应用。 本文中我们合成了四个三苯甲基取代的烯烃——通过卤代烷 的消除反应合成了3，3，3一三苯基丙烯；利用有机锂的偶合反应合 反应制备了2一甲基一5，5，5一三苯基一2一戊烯。最后通过烯烃与过酸 反应制备了5，5，5一三苯基一1，2一环氧戊烷和2一甲基一5，5，5一三苯基 一2，3一环氧戊烷两个外消旋的环氧化合物。 在合成这些烯烃的过程中我们对合成的条件做了讨论，做出 了这些条件对产率的影响曲线。 本文中我们利用手性Salen Mn(III)络合物作为催化剂对合 成的四个烯烃进行了手性环氧化实验，以期能得到手性的环氧单 体以便今后将其应用于螺旋型手性聚合物的制备中。 实验表明：3，3，3一三苯基丙烯、4，4，4-三苯基一1一丁烯不能在 Salen Mn(III)络合物催化下生成环氧化合物，而5，5，5一三苯基 一卜戊烯和2一甲基一5，5，5一三苯基一2一戊烯能生成环氧化合物，但没 有旋光性。我们对这样的手性环氧化结果做了分析和讨论。 关键词： 三苯甲基 Salen Mn(III)络合物 不对称环氧化 非官能团烯烃 湘潭大学2001级有机化学专业硕士论文 Abstract have much derivativesattractedattention，this Triphenylmethyl their arise from and tothefield may mainly bulkygroupapplication of andmedicine． polymer this In four substituted paper,wesynthesized triphenylmethyl olefins_——the is elimination 3,3．3-triphenylpropenesynthesizedby reaction；the and 4,4，4-triophenylbut-1-ene are the reaction；and throughcouple prepared 2-methyl一5，5，5一triphen isobtained reaction．Thentwo —ylpent一2·ene bywittig racemic and epoxide--5，5，5一triphenyl一1，2-epoxypentane2-methyl一5，5，5-tri the are olefin