纳米四氧化铁：合成含氮杂环化合物的绿色有效催化剂.pdfVIP

摘 要 摘 要 二十一世纪有机合成研究的热点是发展高产率、高选择性、高利用率、反应条件温 和、简便易行的合成方法。随着人类环保意识的增强，有机合成中对高效、环境友好的 催化剂的需求日益增加，人们对开发新催化剂的研究越来越感兴趣。近些年，由于纳米 材料具有新颖化学和物理特性、易于处理、价格便宜等优点，符合现代化学研究的方向， 因此它逐渐被应用到有机合成中。而纳米四氧化三铁是其重要的一种，它除具有一般纳 米材料的特性外，还具有独特的性质磁性,这一性质有利于其回收利用。因此本文研 究了纳米四氧化三铁在有机合成中的应用。 根据纳米材料种类综述了纳米材料作为催化剂在有机合成中的应用。常用的纳米材 料有氧化锌、氧化镁、铜、镍、氧化铜等。它们被主要应用于加成反应、环化反应、氧 化还原反应、取代反应等。 使用绿色环保的反应介质代替一般的有机溶剂，符合环境友好的要求，以此为宗旨， 本文研究的反应以水或乙醇作溶剂，大大减少了有机合成中大量有机溶剂的排放，避免 了回收废液的问题。我们成功的利用纳米四氧化三铁作为催化剂，在水或乙醇作溶剂的 条件下合成了三种重要的含氮杂环化合物。反应完后，纳米四氧化三铁可以方便的用磁 1 铁从反应混合物中吸出，且能重复使用，催化活性没有明显降低。采用 IR， H NMR ， 13C NMR 对合成的化合物进行了结构表征。 (1) 喹喔啉是重要的含氮杂环化合物，喹喔啉及其衍生物具有广泛的生物活性，可 用于抗癌、抗肿瘤、抗病菌、抗菌等药物的合成，除此之外，还可用作有机半导体等。 因此它的合成倍受人们的关注。本文利用二胺与二酮作底物、水作溶剂、纳米四氧化三 铁作催化剂室温条件下成功的合成了喹喔啉。该方法适用范围较广、操作简便、产率高， 水作溶剂，避免了有毒溶剂的排放，符合环境友好的要求，纳米四氧化三铁可以方便的 用磁铁从反应混合物中吸出，且能重复使用，催化活性没有明显降低。 (2) 1,4-二氢吡啶衍生物具有生物活性可用于制作药物，如：抗高血压药物、血管扩 张剂、支气管扩张剂、抗动脉硬化药物、抗肿瘤药物、抗癌药物等。因此这类化合物的 合成是目前研究的热点。本文利用肉桂醛、乙酰乙酸乙酯、胺这三种原料进行反应，反 应以乙醇作溶剂、纳米四氧化三铁作催化剂、室温条件下成功完成反应。此反应操作简 便、实用、环保。 III 河北师范大学硕士论文 (3) 2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮是具有广泛生物活性及药物活性可用于制作药物，如： 抗菌药、利尿剂、抗高血压药物、抗疟剂，磺胺类药物等。因此对此类化合物的研究具 有重要的实用意义。本文以水作溶剂、纳米四氧化三铁作催化剂、加热回流条件下，以 靛红酸酐、芳香醛、芳香胺作底物成功合成了一系列 2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮类化合物。 反应选用水作溶剂绿色环保、易于催化剂的循环利用。 我们用纳米四氧化三铁作催化剂成功的完成了一些有机化合物的合成反应。合成方 法具有操作简便、反应条件温和、适用范围广、催化剂易于循环利用等优点。此项工作 的开展为纳米材料在有机合成中的应用奠定了基础，将会更好的促进这方面的研究。 关键词： 纳米材料 纳米四氧化三铁 喹喔啉 1,4-二氢吡啶衍生物 2,3-二氢喹唑啉 -4-(1H)-酮 IV Abstract Abstract The field of new catalysts are expanding and will boost the development new synthetic methods under milder conditions, atom economies and with high yields and s