氯化钯催化氧杂蒽类衍生物的合成方法研究.pdf

Ill1Ill111111／11I／／111IIIIILl 氯化钯催化的氧杂葸类衍生物的合成方法研究 1IlllIIll ————————————————————————_Y1768151 氯化钯催化的氧杂蒽类衍生物的合成方法研究 专业：有机化学姓名：连朝美 导师：朱育林汪朝阳 摘要 许多含吡喃环的有机物都具有重要的生理和药理活性，如降血糖、抗过敏、 抗发育不良、抗菌、抗癌，并用于治疗过敏性气管炎等。氧杂葸类衍生物含有吡 喃环结构，是许多天然产物的基本结构单元，同时也是合成许多复杂有机化合物 的重要中间体。 氧杂葸类衍生物的合成是当前研究的一个热点，传统的合成方法是通过醛与 含活泼亚甲基的羰基化合物在酸或碱催化下反应得到。近年来，很多文献也报道 了通过芳香醛和1。3．环己二酮类化合物生成氧杂葸二酮及其衍生物的方法。尽管 这些方法较传统方法已有很大改变，但还存在很多弊端，比如反应时间长，反应 温度高，催化剂制备复杂，后处理复杂等，因此仍有必要继续寻求简便、有效的 合成该类化合物的新方法。 钯催化反应是一类应用于碳．碳键和碳一杂原子键形成的重要反应。该类型反 应具有催化剂用量少、反应条件温和、产率及选择性高、操作简便、对环境友好 等特点，被广泛应用于有机合成中。且二价钯有很强的亲电性，在空气中能稳定 存在且溶于大多数有机溶剂，成为现代有机合成必不可少的合成方法。在研究中 合反应，能得到多种类型的化合物。 我们以氯化钯作为催化剂，对氧杂蒽类衍生物的合成进行了全面系统的研 究： 一、探讨以芳香醛类化合物与1，3．环己二酮(5，5．二甲基．1，3．环己二酮)为原 料，在PdCl2催化下，控制温度在80C回流反应合成氧杂葸二酮类化合物(3)的 反应。 二、探讨以芳香醛类化合物与1，3．环己二酮为原料，在PdCl2、硫脲的催化 下，控制温度在80。C回流反应合成IH氧杂葸类化合物(5)的反应。 三、探讨以芳香醛类化合物与5，5．二甲基．1，3．环己二酮为原料，在PdCl2、 硫脲的催化下，控制温度在20℃回流反应合成四酮类化合物(4)的反应。 氯化钯催化的氧杂蒽类衍生物的合成方法研究 实验过程中水杨醛类化合物呈现出不同的特性。 四、探讨以水杨醛类化合物与l，3．环己二酮(5，5．二甲基．1，3．环己二酮)为原 料，在PdCl2的催化下，控制温度在80C回流反应合成一氧代四氢化氧杂葸类化 合物(6)的反应。 五、探讨以水杨醛类化合物与1，3．环己二酮为原料，在PdCl2、硫脲的催化 下，控制温度在120℃回流反应合成含氧氧杂葸类化合物(7)的反应。 另外我们以水杨醛与5，5．二甲基．1，3．环己二酮为原料，在PdCl2、硫脲的催 化下，控制温度在120℃回流反应合成一种特殊产物(8)。 我们共合成了57个化合物，其中有25个新化合物。同时根据上述实验结果， 提出了可能的反应机理。 关键词：氧杂葸、氯化钯、催化、合成 Ⅱ 氯化钯催化的氧杂蒽类衍生物的合成方法研究 CATALYZEDBY OFSYNTHESI SOFXANTHENE THERESEARCH PALLADI UMCHLORI DE Lian Chemistry,Name：Chaomei Major：Organic Supervisor：YulinZhu,ZhaoyangWang ABSTRACT isan intermediatefor of Xanthenederivatives complex important synthesism