2′-硼酸基苯甲醛-7-(8-羟基-5-磺酸基)喹啉腙衍生物的合成及对Pb2+的识别.pdfVIP

V01．33 高等学校化学学报 No．5 2012年5月 CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNn7ERsInES 919—924 2P．硼酸基苯甲醛-7·(8-羟基一5-磺酸基)喹啉腙 衍生物的合成及对Pb2+的识别 肖敏，张丽娜，吴芳英 (南昌大学化学系，南昌330031) 摘要合成了2 7，3’和4-硼酸基苯甲醛-7．(8一羟基-5一磺酸基)喹啉腙衍生物(化合物1—3)，研究了硼酸基团 取代位置对主体分子识别金属离子客体性能的影响，比较了不同主体分子与Pb“结合能力的差异．研究结 子问形成1：1型的发光配合物．其中邻位取代的化合物l与Pb“的结合能力比化合物2和3强，配合物 x103 l—Pb2+的最大发射波长为477Ⅻ，稳定常数为1．1 L／m01．其它金属离子如cu2十，Mn“，M92+，Fe“， 在0．36～10 pjnoL／L范围内呈现良好的线性关系，相关系数R=0．9976(n=16)，检出限为O．23pJno]／L．将 此方法用于环境水样中Pb2+的测定，回收率为92％一108％． 关键词 硼酸基苯甲醛-7-(8-羟基．5-磺酸基)喹啉腙衍生物；Pb2+；荧光增强 中图分类号0651 文献标识码A DOI：10．3969／j．issn．0251-0790．2012．05．010 铅是危害环境及人体的重金属元素之一，进入机体后会对神经、造血、心血管、肾脏和内分泌等 多个系统产生严重伤害…．欧盟健康和环境风险科学委员会(SCHER)发布的一份饮用水中铅标准含 量的科学意见认为，饮用水中的铅含量即使低于目前的限量要求，也会对儿童的智力发育产生不良影 响旧1，因此需要进一步降低饮用水中的铅含量以降低该风险．由此可见，建立测定微量铅的方法十分 必要．常用的铅离子定量测定方法有原子光谱法¨巧】、等离子体质谱法№’7]、电分析法¨’9]、比色法n0】 及分子光谱法¨“等．分子荧光光谱法以其低成本、高灵敏及简便快捷等优势得到广泛应用，其用于铅 离子的测定也屡见报道．在已报道的文献中多数为荧光猝灭现象mmJ，而有关荧光增强的文献报道则 等¨副和王柯敏等¨州设计了由DNA参与的荧光传感器；它们均可结合Pb2+并出现荧光增强现象，由此 建立了高选择性识别Pb“的荧光传感体系． 8·羟基喹啉可与许多金属离子形成稳定的配合物，而腙类衍生物及其金属配合物具有抗菌、杀 菌Ⅲ1和抗病毒¨副等活性，因此本文将7一氨基名．羟基喹啉与甲酰苯硼酸相结合，设计合成了2’，37和 47一硼酸苯甲醛-7．(8一羟基．5一磺酸基)喹啉腙衍生物(化合物l一3，结构式见图1)，期待得到对环境友 好的金属离子传感器．该类化合物中含有 —OH和～S0，Na，可改善其亲水性，同时引 入的硼酸基团增强了与金属离子的结合能 力．化合物l一3均对Pb“具有选择性的光 谱响应，与Pb“结合后呈现明显的荧光增强 现象．该研究突破了以往硼酸类衍生物多用 Structures 于研究邻二醇物质¨”2“的局限性，拓展了F弛1 of加B(OH)2(1)，胍一B(OH)2(2) altd 其在无机离子检测中的应用陋j． P·B(OH)2(3) 收稿日期：2011-06·15． 基金项目：国家自然科学基金(批准号和扛西省教育厅基金(批准号：GJJ09040)资助． 联系人简介：吴芳荚，女，博士，教授，博士生导师，主要从事有机试剂合成及分子识别研究．E-msil：f，M逾Ⅻ．血．∞ 万方数据 920 高等学校化学学报 V01．3