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硼化学中的新共生亲核反应—胺基二氯硼烷的三杂芳烃化,二甲胺基甲硼烷,乙硼烷,氨硼烷,碳硼烷酸,硼烷二甲硫醚,硼烷四氢呋喃,碳硼烷,硼烷还原机理,频哪醇硼烷
维普资讯
有机化学 YOUJI HUAXUE，1996，16，424--429 研究论文
硼化学中的新共生亲核反应一胺基二氯硼烷的三杂芳烃化
旺 1
辨 ， 7曲 袁国正* 刘 洋t／崔小明 袁林珊 』
…
‘ 、
一一i武汉大学 素，湖北，武汉430072) ． ．
摘要 ：一类新反应被揭示。本文通过供试 N一取代胺基二氧硼烷与一系列结构不同的杂芳基锂 的反应结果，
考察芳核软性对有关四配位三芳基硼胺络阴离子在反应中生成规律的作用。通过水解处理 ，该络台物转化成相应
的三杂芳基硼烷或其仲胺及外加 Lewis碱分子配音物。结果表明，胺基二氯硼烷的三杂芳烃化是以共生效应所稳
定的这类络胡离子的形成为基础的新亲核反应。 i ． ．． 一
关键词 ：硼化学 ，硼烷 ，硼 ate络合物 ，亲核反应，共生效应 ，HSAB原理
一 ～ 一 一
一
， ●
HSAB理论中的共生效应(Symb )可用于表达或软或硬的碱性配体在 同一络合物酸性中心
原子上追求最大聚集的化学行为。这一原理适用于解释与络合物稳定性相关的某些化学问题，何
子乐 (HoTse—Lok)…在 Tetrahedron第 177号报告中认为，金属有机化学中的某些化学反应选择
性可能与共生效应有关。尽管四配位硼化合物 中的共生效应 已有论及-，但导致B—C键生成的
共生效应却很少受到关注。我们注意到 ，含有两个氯离去基的胺基二氯硼烷在亲核烃化时通常以
二烃化为反应界限，但在特定情况下也可发生三烃化 ，后者在机理上遵循 Symbiosis原理 ，实际上是
硼化学中至今未被揭示的一类以共生效应为基础的新亲核反应 。本文报导我们对这一判断所作的
验证 。 、
1 结果与讨论
1．1 烃基亲核软硬度与反应选择性
R R[tR2NBⅡA~2C1]一_l石 ⅡBb—=NKRz磊H3H)(--、r2A
[RIRZNBAr3]一 B．(L)
Ⅲ
(B：n：1，L= NH；C：n：0D：=l，L：outsideLewisbate)
烃基与硼成键 时的 Ⅱ电子反馈能力可作为其 Lewis碱 软性相对 大小判 断的标准，按照
Wrackmeyer[]的测定 ，2一呋喃基 (FL)、2一噻吩基 (TL)及苯基 (Ph)的Lewis碱软性相对大小应
为：FLTLPh何子乐(HoTse—Lok)hI利用 Pinkerr0n等 的实验事实．认 为2一苯并噻唑基
(grhL)也是一个 比TL及Ph软性大的芳基 (rathersoftbase)。因此我们 以含有这些软性结掏不
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