碘weng盐在有机合成中的应用.pdfVIP

维普资讯 有机化学 voun HUAXUE，1989，，193~199 缘连与进囊 碘鳓盐在有机合成中的应用 林荣辉’、陈莉雅、张采敏 (杭州大学化学系，杭州) 摘要；本文就三价有机碘靖盐，包括二芳基，芳基全氟烷基 、芳基烯基 、芳基炔基和芳基烯丙基碘螨盐以及碘叶 立德在有机台成上有甩的反应进行综述。这些反应包括 C-，O-，N嘲 s_芳基化，全氟烷基、烯基、抉基、烯 丙基和亚烷基转移反应等。 皇饵；碘锚盐，有机合成，应用 Application ofIodonium Salts in Organic Synthesis LIN Rong-Hui， CHEN Li-Ya，ZHANG Yong-M in (D印口t，删 ofChemistry，HangzhouUn|wr~ity，Hangzhou) Abstractl Usefulreactions of trivalent organic iodonium salts， including diaryl- arylper- fluoroalkyl，arylalkeny1．arylalkynyl— arylallyliodonium salts-as well as iodonium ylides in organic synthesisinvolving C-，0-．N-and S-arylation and transfer of peffluoroalkyl， alkeny1．elkynyl，allyland alkylidene groups，etc．are reviewed in this paper． D目口iptot{iodonium compounds—organicsynthesis-application 许多有机和无机高价碘 ，匕合物是有机合成 酮 “ 、硝基烷烃 ”、丙二酸亚异丙酯 及 上报有用的试剂 】，其 中，三价有机 碘馏盐 其 5一取代衍生物… 在碱 存 在 下 (或一些无机 试剂 易于制备，无臭无毒 ，反应活性高，而且 盐 等)与二芳基碘锫盐作用而得到 芳基取代 具有独特的反应性，因而广泛地应用于有机合 产 物 】： 成 中。有机硖耸盐分子 中的有机基团，如芳基 、 全氟烷基、烯基、炔基和烯丙基等，可作为相 ～ u(COOC2H5】 (c 应 的等价有机正离子与亲核剂进行反应 ，因此 ， 诅。H’c2H5’c6H5l ’ 警 这些碘耸盐能进行芳基化反应，全氟烷基 、烯 基，炔基和烯丙基转移反应 以及叶立德官能 团 。 “ 交换反应等。 二芳基曩镰盏 的反应 PhCH2COOC2H5 Ph2 coDc2H5 对称 的二芳基硖镭盐 ArI。X。(1)作为芳 基正离子的等当体能使许多亲核剂发生芳基化 冒 Ph0∞ (cH3)2 hce(cs3)2 反应，是有机合成中很重要的芳基化试剂 根 Ph 据反应条件和碘酋盐中阴离子而定，反应可 以 按离子机理，自由基链机理和 自由基非链机理 R~2N0卜兰 ： 等进行” ，。 许多活性亚 甲基化合物，如丙二酸酯及其 衍生物 】、B．酮酸酯、口．苯基乙酸醋 ”‘、芳 基烷基酮、 卜茚酮 ‘“】、1，3一茚二酮I】、B．二 1gB1年 n月 21日收稿，1988年 2月 10日修 回。 维普资讯