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石油、天然气工业
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大 庆 石 油 学 院 学 报 第 32卷 第 4期 2008年 8月
JOURNALOFDAQING PETROLEUM INSTITUTE Vo1.32 No.4 Aug. 2008
含酯基不对称双季铵盐阳离子表面活性剂的合成
邢凤兰 ,王文波 ,徐 群
(齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院,黑龙江 齐齐哈尔 161006)
摘 要:以长链烷基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成 N一(3一氯一2一羟丙基)一N,N一二 甲基长链烷基氯化
铵 ;以月桂酸 、2一二 甲氨基乙醇为原料,酯化得到二甲基月桂酸乙基叔胺 ,利用其与 N一(3一氯一2一羟丙基)一N,N一
二甲基长链烷基氯化铵季铵化得到含酯基不对称双季铵盐 阳离子表面活性剂.并采用红外光谱对合成过程 中的原料 、中
间体及产物进行研究.结果表明,合成含酯基不对称双季铵盐工艺路线具有合理性及可行性.
关 键 词:表面活性剂;双季铵盐;合成;红外光谱
中图分类号 :TQ423.121 文献标识码 :A 文章编号 :1000—1891(2008)O4—0079一O3
0 引言
具有高表面活性的新型双子表面活性剂 (Gemini)开发于 2O世纪 9O年代初 ,它是 由2个双亲体通过
1个间隔链连接构成的_1].与传统单链表面活性剂分子相 比,Gemini表面活性剂分子有间隔链.间隔链
的性质及位置对 Gemini表面活性剂物化性能_2]的影响很大.1991年 ,MengerFME等人合成 了刚性基
连接的双离子头基双碳氢链表面活性剂.2004年 ,VikasS_5等人合成了一系列烷基一a,∞一双 (十六烷基
羟乙基甲基溴化铵)阳离子双子表面活性剂.我 国对于 Gemini研究起步较晚.2001年 ,贾丽华_6等人 以
壬基酚、二乙胺和甲醛为原料 ,合成了双季铵盐Gemini化合物.2004年 ,徐群_7等人合成了非对称 Gemi—
ni季铵盐表面活性剂.2005年 ,王中才_8等人合成了系列酯基 Gemini型季铵盐表面活性剂 :烷基一a,∞
一 双 (--甲基酰氧 乙基溴化铵).由于双季铵盐表面活性剂分子中有 2个疏水基团、2个亲水基团和 1个连
接基 ,其结构新颖 ,与传统 的单季铵盐 阳离子表面活性剂结构模式有很大差别 ,具有更为优 良的性
质_9 .比如临界胶束浓度低 ,能够更有效地降低水的表面张力 ,并且在与其它表面活性剂混合时 ,具有
良好的协同效应.因此广泛用于乳化、杀菌、消泡 、清洁剂等.近年来 ,对于两端连有不 同疏水基团的双季
铵盐表面活性剂研究较少.笔者以长链烷基叔胺 、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成中间体 N一 (3一氯一2一
羟丙基)一N,N一二甲基长链烷基氯化铵 ;以月桂酸及 2一二甲氨基乙醇为原料 ,二 甲苯作溶剂,对 甲苯磺
酸作催化剂 ,酯化得到二甲基月桂酸乙基叔胺.利用其与 N一 (3一氯一2一羟丙基)一N,N一二 甲基长链
烷基氯化铵季铵化得到含酯基不对称双季铵盐 阳离子表面活性剂.通过分析原料 、中间体及产 品的红外
光谱_1,证 明该工艺路线的合理性及可行性.
1 实验
1.1 仪器与试剂
仪器 :Spectrumone型傅里叶变换红外光谱仪 ,WS70一l型红外线快速干燥箱 ,压片机 ,有机制备仪
一 套.
试剂 :N,N一二甲基长链烷基叔胺为工业级 ;月桂酸、对 甲苯磺酸为化学纯 ;溴化钾 、盐酸、环氧氯丙
烷、2一二 甲氨基 乙醇、二甲苯为分析纯.
收稿 日期 :2007—12—06;审稿人 :汪颖军;编辑 :王文礼
基金项目:黑龙江省普通高等学校骨干教师资助项 目(1O54GO68)
作者简介:邢凤兰(1959一),女 ,教授 ,主要从事精细化学品的合成与应用方面的研究
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大 庆 石 油 学 院 学 报 第 32卷 2008年
1.2 制备
1.2.1
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