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2008 年第28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第2 期, 175~180 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 175~180 ·综述与进展· Baylis-Hillman 反应机理研究进展 杨春红 樊建芬* 乔龙光 (苏州大学化学化工学院 苏州 215123) 摘要 介绍了一种形成碳—碳键的方法——Baylis-Hillman 反应, 综述了单分子醛、双分子醛反应机理、TiCl4 催化机 理、不对称诱导机理以及低温效应、溶剂效应、离子液体反应机理的研究进展. 关键词 Baylis-Hillman 反应; 反应机理; 综述 Recent Advances in the Study of the Mechanism of Baylis-Hillman Reaction YANG, Chun-Hong FAN, Jian-Fen* QIAO, Long-Guang (Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Suzhou University, Suzhou 215123) Abstract A C—C bond forming reaction, namely Baylis-Hillman reaction, is described and the recent progress is reviewed in the study of the reaction mechanisms of the single molecular aldehyde and the dou- ble molecular aldehyde, TiCl4 catalytic mechanism, asymmetric induction mechanism, temperature and sol- vent effects as well as the ionic liquid reaction mechanism. Keywords Baylis-Hillman reaction; mechanism; review 碳—碳键的形成和生成具有多个官能团分子的反 剂的使用[13,14]、溶剂效应的研究[15~17]以及反应条件的优 应一直是有机化学中最具挑战性的工作. Baylis-Hillman 化[18~20]等方面均有突破. 随着实验技术的发展, Baylis- 反应是一类形成碳—碳键, 生成多个官能团分子的有效 Hillman 反应的机理研究也相当活跃. 深入研究其反应 合成反应(如Eq. 1 所示)[1~5]. 该反应具有高效合成方法 机理有助于新型Baylis-Hillman 反应的设计以及该类反 所具备的基本特征, 如反应选择性(化学的、区域的、非 应的应用开发. 本文结合实验研究, 综述了 Baylis- 对映的和对映的) 、原子经济性、反应条件温和以及产 Hillman 反应机理研究的必威体育精装版进展. 物具有多个能进一步转换的官能团, 因而得到了广大化 学家的关注. 1 单分子醛参与反应的机理
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