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茶儿茶素氧化机理+ 宛晓春李大祥刘莉华 (安徽农业大学农业部茶业生物技术 重点开放实验室合肥230036) 摘要：茶叶中富含儿茶素。在制茶发酵中，儿荼素在多 酚氧化酶及过氧化物酶的作用下，发生一系列的酶促氧化聚 合、缩合反应生成茶黄素类(TFs)和茶红素类，’形成红茶 特有的色、香、味。药理学研究证明，儿茶素及其氧化产物 具有很强的药理作用，甚至在某些方面儿茶素氧化产物(如 TFs)的药理功效比儿荼素还高。因此探讨研究儿茶素的氧 化机理及其氧化途径，对于丰富制茶发酵理论，提高红茶品 质，促进儿茶素氧化产物药理功能的研究具有十分重要的理 论意义和实践价值。 儿茶素性质极其活泼。在多酚氧化酶或化学氧化剂作用 下，可通过邻苯二酚基团和连苯三酚基团发生苯骈环化反应 而形成茶黄素类物质；儿茶素还可发生聚合环化反应产生原 scientificfund ÷国家自然科学基金项目，SponsoredbyNatiofaalnatural (3％70477)。 ·75· 世ge．茶苑 ——’2001中国(芜湖)茶产业发展国际论坛论文集 花青素类以及双黄烷醇类等物质；在强氧化剂或自由基作用 下，可发生A环与B环的断环反应而产生羧酸类物质；此 外，还可与茶黄素类、原花青素类、双黄烷醇类等进一步发 生偶联氧化产生茶红素，甚至还可与蛋白质、氨基酸、多糖 等进行聚合而产生荼红素类物质。 关键词：荼；儿茶素；氧化机理 囡觥 茶多酚是一类以儿茶素为主体的多酚类化合物，约占茶叶干 物重的20％～35％。主要由儿茶素、黄酮及黄酮醇、花色素、 酚酸及缩酚酸四类化合物组成。其主体成分为儿茶素，约占茶多 酚总量的70％～80％。茶叶中的儿茶素主要为表没食子儿茶素 在茶叶中的含量，一般说来，绿茶多于红茶，夏、秋茶多于春 茶。 在制茶发酵中，儿茶素类发生了极其剧烈的变化。现代制茶 发酵理论认为[2]2，制茶发酵的实质就是茶叶中的多酚类主要是 儿茶素类，在多酚氧化酶及过氧化物酶的作用下，发生一系列的 酶促氧化聚合、缩合以及一些次生伴随反应，并存在有一些由于 湿热作用而引起的非酶促氧化反应，而生成红茶特有的色、香、 味。其中，儿茶素类氧化所形成的茶黄素类(TFs)和茶红素类 (TRS)是构成红茶汤色、滋味的重要物质基础，与红茶品质的 ，茶中的含量只有0．3％～1．5％，但它是构成红茶汤色黄色的主 体物质，滋味辛辣，具有强烈的收敛性[3J，因此研究儿茶素的 ·76· 茶科学与研究 氧化机理，对于丰富制茶发酵理论，以及提高红茶品质，具有十 分重要的理论意义。 近代儿茶素的药理学研究证明，儿茶素具有明显的抗衰老、 抗高血压和保护心血管、防癌、抗癌、降血脂、抗菌、杀菌、 抗过敏、甚至有防治艾滋病的功效[4--6]。不仅如此，儿茶素的 氧化产物茶黄素、茶红素同样也具有较强的药理作用，甚至在 某些方面的药理功效比儿茶素还高，现已研究证实，茶黄素和 茶红素对动脉粥样硬化等心血管疾病、高血压、龋齿等都有一 定的防治效果，甚至对艾滋病病毒逆转录酶和多种DNA聚合 酶有特异抑制作用【7~9J。因此，探讨儿茶素的氧化机理及其氧 化途径，对于促进儿茶素氧化产物药理功能的研究具有重要的 意义。 团 儿茶素属黄烷醇类物质，是2一苯基苯并吡喃的衍生物，其 主体结构如图1。由于其B环邻位或连位酚羟基极其活泼，很容 易氧化形成邻醌，而邻醌又很不稳定，易发生复杂的聚合、缩合 反应，而形成茶黄素类、双黄烷醇类、茶红素类物质。 H0 H 0