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产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜像不能重叠 首先介绍平面偏振光及旋光性 Section 1 物质的旋光性 4、投影式固定一基团，其它三个基团按顺时针或逆时针调换，构型保持。 5、投影式基团奇数次调换，构型改变 根据这五个注意事项，做问题6—9 （1）（2）P130 总之：含一个C*的化合物，只有一对对映异构体 含2个C*呢 ? 第四节：含两个C*化合物的对映异物 含两个不相同的C* 对映异构体： 够象透视式 fisher投影式 异构体之间相互关系： 对映体——物体与镜像互为对映，并不重叠 非对映体——物体与镜像不对映，非对映异构体 异构体数目：2n = 22 =4 个立体异构体 （n = C*） 2 n-1 个外消旋体 2 2-1 ＝2 个外消旋体 （士）对映体 （士）对映体 一个外消旋体 一个外消旋体 2n =22 =4 个立体异构体 2n－1 =21 =2 个立外消旋体，两个对映异构体 二 含两个相同的C* 酒石酸： 旋转180°可重叠,是同构型 I ＝II 内消旋体（meso）－旋光性在分子内部抵消，旋光活性消失称内消旋体（meso） 结论：含两个相同的C*,只有三种异构体 左旋体、右旋体和内消旋体 实际上，一个对映异构体，一个内消旋体 再如： 相互关系 一对对映异构体，一个内消旋体，总共三个异构体 见书上表6—3，酒石酸的物性 第五节：C*构型的命名（R／S） R.S命名法则： 第一步：将手性碳原子所连的原子或原子团按照次序规则次序排列大小顺序。 次序规则：（与烯烃相同） 原子序数大的优先 如有同位数，则原子量大的同位数优先（DH） 原子团含有重键，可看作双键或叁键分别与该原子 相连 采用“外推法”比较 比较： 第二步： 把最小的原子（团）放在眼睛的前方，然后按基团大小顺序来看，从大→小为顺时针方向旋转，定为R构型，如逆时针方向旋转，定为S 构型 R／S标定 含一个C* （伞形式） R－1－氯－1－溴－1－碘甲烷 S－1－氯－1－溴－1－碘甲烷 2、含一个C* （十字式） 3、含两个不相同的C* 2R,3S—2—氯—3—羟基丁二酸 2S,3S—2—氯—3—羟基丁二酸 2R,3R—2—氯—3—羟基丁二酸 * * Chaper 6 对映异构（Enantiomers） 立体异构体：构造相同，分子中原子或基团在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体（Stereoisomers） 对映异构体的发现: 试验现象： α－羟基丙酸（乳酸） 从牛奶变酸获得的乳酸，使平面偏振光向左旋转－3.8。 肌肉运动产生的乳酸，使平面偏振光向右旋转+3.8° 分子式相同，构造式相同，但对偏振光的旋光度不同，而这两种乳酸是互为物体和镜面关系的立体异构体 象这种分子式相同，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象成为对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构，光学异构。 一、平面偏振光及旋光性 什么叫平面偏振光――借助于尼克尔（Nicol）棱镜把普通光变为平面偏振光 －旋光度 旋光物质： 能使平面偏振光旋转的物质称物质的旋光性 旋光物质能使平面偏振光向左旋转的称左旋体，用（－）表示，向右旋转的称右旋体，用（＋）表示 旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称为旋光度： 旋光度是通过旋光仪测定的 二、比旋光度 1、旋光度－旋光物质使偏光振动平面旋转的角 度，用 表示 右旋：+ 左旋 － 2、影响 的因素 ① 化合物的本性 ② 浓度， 与浓度成正比 ③ 旋光管的长度L成正比 ④ 与溶剂有关 ⑤ 与温度有关 ⑥ 与光源有关 通常用钠光 589.3nm.用D表示 为了能比较物质的旋光性 规定：1ml含1g旋光性物质浓度的溶液，放在1dm(10cm)长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。用[ ]tλ表示 t为温度，λ为波长 [ ]20D=+3.8. (从肌肉中产生的乳酸) [ ]20D=-3.8. (从酸牛奶中产生的乳酸) [ ]20D＝ /[l(dm)*c(g/ml)] = /l*c 例如：将23％的旋光物质的溶液，放在1dm长的管