新型萘酰亚胺类化合物的合成及光学性能地研究.pdfVIP

新型萘酰亚胺类化合物的合成及光学性能的研究水 蒋伟，孙岳明 (东南大学化学化工学院，江苏南京210096) 摘要： 以二芳胺和4．溴．1，8．萘酰亚胺体系为原料， 外还用于金属荧光探伤、太阳能聚集器、液晶、激光和 经CIlI，18．crown．6，K2C03反应催化制备了一系列萘酰有机电致发光材料等方面【l-9】。萘酰亚胺是由1，8．萘酐 亚胺衍生物，经Ⅻ叼限，Ms等表征了其结构，并用IⅣMs制备而来的。I。8．萘酐本身没有荧光，在4．位引入供电 和PL测定了此类化合物的发光性能． 子基团(如氨基等)后。形成强的推拉电子体系，使电子 关键词： 萘酰亚胺；=芳胺；发光性能 容易激发，从而发出荧光。同时，萘酰亚胺结构的可修 中图分类号： 文献标识码；A TQ323．7；n叮104-3 饰性可以通过改变4．位或萘酰亚胺氮原子上所连接的 文章编号： 100l-9731(2007)增刊．0172．02取代基得到新的化合物，获得不同颜色的发光，满足各 种实际需要。 1 引 言 本工作运用Cu催化的方法合成了两个新的二芳胺 萘酰亚胺类荧光材料是一类非常重要的功能材料， 取代的萘酰亚胺类衍生物，其结构经1加蝴R，Ms和 近年来国际研究非常活跃。 该类荧光材料色泽鲜艳， c蹦确证。合成路线如结构式l所示： 荧光强烈，目前已广泛用作荧光染料和荧光增白剂，此 R= 旬D 2实验 2．1仪器和试剂 别用水和饱和食盐水洗两次，用无水MgS04干燥，产物 用石油醚／乙酸乙酯作淋洗剂经柱层析分离纯化得到产 P阳江K显微熔点测定仪；Bnlker(j蛐Ⅸ．500)核磁共 振仪，氘代三氯甲烷作溶剂，四甲基硅烷为内标； 物b(R代表苯基和2．萘基)。 GC．TOF飞行时间质谱仪；HitachB4050荧光光度仪；bl(R代表苯基)橙黄色粉末1H 砸tachi u．300紫外光谱仪；溶剂经干燥处理，试剂为分CDCl3，’IMS)6：8．59—8．54(3H)， 析纯或使用前纯化。 7．43-7．40(2H)，7．3 for 2．2中问体a的制备 MS：m龙(％)：470．1(100)；Anal。calcd 参考文献[10，“】方法，4．溴．1，8一萘酐(0．010m01) h， 和邻甲氧基苯胺(0．012m01)在50111l无水乙醇中回流8 冷却至室温，浓缩。在残留物中加入冰水，抽滤， 粗 产品用氯苯重结晶得白色固体a。 2．3萘酰亚胺衍生物的制备 在50ml三颈瓶中加入lmmola，1．2mmol二芳胺，calcdfor O．05m01CuI，O．05蛐0118一冠．6，2r皿lol K2c03，以及80．20：H4．60；N5．20． ·收到稿件日期：200r7．0r7．26 通讯作者：蒋伟 作者简介：蒋伟(1980一)，男，在读博士，主要从事光功能材料的开发和性能研究。 蒋伟等：新型萘酰亚胺类化合物的合成及光学性能的研究 3结果与讨论 从图1显示，此类萘酰亚胺类化合物UV．Vis的最 大吸收峰在440～465nm之间，随溶剂极性变大，其吸 3．1合成