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新型脯氨酸衍生物的催化研究 高伟a 麻国斌a黄雯a万文a蒋海珍a朱士正b，郝健a，b,* a上海大学化学系 上海200444 b中国科学院有机氟化学重点实验室 上海 200032 脯氨酸是不对称羟醛缩合反应中最常用的一种有机催化剂，但是，它存在需要催化剂用量大、 对映选择性中等以及溶解性差等问题。1.2高对映选择性以及绿色化学成为当今化学研究热点，3因此， 对脯氨酸的修饰成为有机化学界研究的热点之一。通过修饰脯氨酸五元环上的官能团以及环外羰基 的结构，从而大大提高了催化剂的活性和不对称诱导效果。我们在脯氨酸衍生物结构的探索中，发 现脯氨酸和亚磺酰胺基之间具有一定的匹配效果。我们设计、并合成了四种相关结构的催化剂叔丁 基亚磺酰基脯氨酸-2-酰胺(Figure1)，并进行了催化研究。结果发现：在无溶剂，催化剂(S)-N-(R)- 叔丁基亚磺酰基脯氨酸-2-酰胺(1b)的用量仅5％mol的条件下，不对称催化羟醛缩合反应(Scheme 1)，得到了96％以上的产率以及高达97％的ee值；催化剂(R)-N-(S)-叔丁基亚磺酰基脯氨酸-2-酰胺(1d) 催化的羟醛缩合反应也得到了96％以上的产率以及高达94％的ee值。 4 P．1 1)；在1d(Figure2)中，叔丁基和烯胺上的六元环仍 (2，碾)-2一(羟基苯基甲基)．环己酮2a(Scheme 位于相反方向，叔丁基向外，六元环向内，苯环与六元环处在相同方向时，该过渡态利于烯胺与苯 甲醛反应，此时六元环上双键的电子就从苯环的前面进攻羰基上的碳，从而得到了(2尺，』砷一2一(羟基 苯基甲基)一环己酮2b(Scheme1)。 几 V cz如／ 旷．H一粤蠢，o。，，工 芝裂：f 。～警卧 ／酥 lS’尺卜1b (尺，Sd 2 Figum 致谢： (10JCl405600)支持，上海有机所有机氟重点实验室对本研究的支持。 参考文献： 1．Robal(M．T．；HerbageM．A．；Ellm肌J．A．，尼f阳向g加玎上层ff．2011，67，4412-4416． F．B．，』彳研．(劢P所．·如c． M．；YusukeN．；NaokoO．；HidemiY．；KunihikoT．；FujieT．；Carlos 2．Nobuyuki 2006，，28，734·735． 3．Mul(1leIjeeJ．w．；Homn釉S．；“stB．，C矗硎．R删．2007，，D7，5471—5569． S．；Y拥g
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