苯丙素-醌类-甾体.pptVIP

2 氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚。 氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易氧化为蒽酮（或蒽酚），蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植物体中。 二、结构类型 --蒽醌 3 蒽酚和蒽酮衍生物 蒽醌在酸性条件被还原，生成蒽酚及其互变异构体－－蒽酮。 蒽酚或蒽酮的一些羟基衍生物可以游离态或结合成苷类存在于一些植物性泻药中，往往是和相应的羟基蒽醌衍生物共存。一般含量比较少，因为这类成分可以缓缓被氧化成蒽醌类成分，故该类衍生物一般存在于新鲜植物中。 二、结构类型 --蒽醌 对药用大黄根中各种蒽衍生物追踪一年的研究证明，蒽衍生物的总含量约为3.1％。蒽醌化合物和蒽酮之间的含量比随季节而变化，所有蒽衍生物在夏天多以蒽醌（氧化型）存在，而冬季则以蒽酮（还原型）存在，其间转化时间约三周。在蒽 酮、蒽酮单糖苷、双糖苷之间的相对含量也有一循环变化，其间转换的条件是外界的温度。 另外，大黄药材中含有的五种主要的羟基蒽醌类成分，其相应的蒽酚衍生物都可能存在于新鲜的大黄根茎中。但贮存三年以上的大黄，就不再检出这些蒽酚类成分了。 二、结构类型 --蒽醌 再如新鲜的虎杖根中存在少量大黄酚蒽酚，是以苷的形式存在的，但在生长三年以后的根中，此种蒽酚特别是苷的形式显著减少。 但是，如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解，除去糖才容易被氧化为蒽醌衍生物。大黄和鼠李皮等中都含有此种蒽酚苷类，只是不易提纯，研究起来较难。 柯桠素(chrysarobin)是大黄酚的还原产物，是剧烈的泻药，但少实用，一般作外用药，对治疗各种皮肤病有较好效果，但对皮肤刺激性太大，应用时要小心。 4 C-糖基衍生物: 是蒽醌的碳苷，即糖作为侧链通过C-C 键直接与蒽环相连。例如芦荟致泻的主要有效成分芦荟苷(barbaloin)即属此类化合物。 二、结构类型 --蒽醌 小知识：芦荟简介 芦荟的起源与发展　　芦荟（Aloe）, 原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年生常绿多肉质草本植物。 芦荟的药理作用及应用　　目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接受的是芦荟化妆品。 一、杀菌作用 二、润湿美容作用 三、抗衰老作用 四、防晒作用 五、健胃下泄作用 六、免疫与再生作用 七、防虫、防腐作用 八、防臭作用 二 双蒽核类 1 二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。 这类物质多为黄色结晶，多以苷的形式存在，若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用三氯化铁氧化则生成二分子蒽醌。 最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D. 二、结构类型 --蒽醌 番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D，以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。其中番泻苷A和B互为异构体，水解后均生物二分子葡萄糖和一分子苷元，其苷元是由二分子大黄酸蒽酮通过C10－C10’相互结合而成，苷元A为反式排列，苷元B为顺式排列。从其结构可知其苷均有旋光性，而苷元则无旋光性。其苷经铂的催化加氢反应，可生成二分子大黄酸蒽酮葡萄糖苷，苷元被铬酸氧化可生成 两分子大黄酸。 二、结构类型 --蒽醌 二、结构类型 --蒽醌 番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体，均由一分子大黄酸和一分子芦荟大黄素的蒽酮衍生物通过C10-C10键结合而成，其中苷C为反式，苷D为顺式。二者的苷和苷元均有旋光性。 国产大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。大黄中的大黄酸葡萄糖苷的泻下作用只有番泻苷类的三分之一，而其他的蒽醌苷类泻效很微弱，苷元的作用更弱。 二、结构类型 --蒽醌 现在已知道，大黄泻下作用的有效成分不下20余种，在体内真正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄酸蒽酮或其8-葡萄糖苷。但这仍不能完全代表大黄的泻下效力。实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50比大黄粉或浸膏泻下作用的ED50要