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4-取代哌嗪基喹唑啉衍生物的合成研究.pdf
of4-Substituted
Synthesis Piperazinyl
quinazoline
Derivatives
ADissertationSubmittedto
Nanjing of
UniversityTechnology
in fulfillmentofthe
partial requirements
forthe of
degree
MasterofScience
By
Mill
Zhang
Prof．Haibo
Supervisor： Wang
June2010
lIIIIIIIIIIIIIIIIIIII!I
Y2252416
摘要
喹唑啉衍生物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物。喹唑啉肟醚类衍生物
具有抗TMV(烟草花叶病毒)、CMV(黄瓜叶病毒)的等生物活性。喹唑啉一4一胺
衍生物由于对EGF受体(EGFR)产生抑制作用，进而表现出抗癌活性。此外，
喹唑啉化合物还具有抗疟和抗HIV等多种生物活性。
坦度替尼是一种小分子喹唑啉酪氨酸激酶抑制剂，对FLT3(FLT3酪氨酸激
作用。因为与FLT3基因内部串联重复突变有关联，目前正处在急性髓细胞白血
病三期临床研究。本文以喹唑啉4．胺为先导化合物，参考坦度替尼的分子结构，
根据生物电子等排原理设计合成了3个未见文献报道的喹唑啉一4一胺衍生物衍生
物，希望得到生物活性更高的新化学实体。
采用闭环法对喹唑啉一4一胺衍生物的合成工艺进行了初步探讨和优化。以香
草酸甲酯为原料，与卜溴一3一氯丙烷进行醚化得到4．(3．氯丙氧基)．3．甲氧基苯甲
酯(4)，醋酸甲脒作为环化试剂，关环得到7．(3．氯丙氧基)．6．甲氧基喹唑啉一4一
(7)。
取代苯胺和氯乙酰氯反应得到取代氯代乙酰苯胺8(ac)，然后与哌嗪在异丙
-7-(3一(哌啶基)丙氧基)喹唑啉(7)反应得到目标化合物。
目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析，证实与真实结构相符。
单晶的x一射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一，能从分子
水平上研究化学物质微观结构和相互作用。在本文中，将所得的4个具有单晶结
构的化合物用X一射线衍射进行了晶体结构分析，确定了它们的微观结构。根据
3
7．6490(15)A，C21．294(6)A，or=90．00。，p290．00(3)o，丫=90．ooo。
关键词： 酪氨酸激酶抑制剂喹唑啉哌嗪合成 晶体结构
II
ABSTRACT
Quinazoline to awide
derivatives，belongingheterocycliccompounds，have
of oximeether have
rangebiologicalactivity．Quinazoline
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