1_8_二_2_吡咯酰胺_3_6_二氯咔唑的合成_晶体结构及阴离子识别研究.pdfVIP

Vo l. 30 高 等 学 校 化 学 学 报 No. 11 2009 年 11月 　　　　　CHEM ICAL JOURNAL OF CH IN ESE UN IV ER SITIES　　　　　 　 2 184 ～2 188 　 1 , 8二 ( 2吡咯酰胺 ) 3 , 6二氯咔唑的合成 、 晶体结构及阴离子识别研究 苏冬冬 , 牛浩涛 , 王 　莹 , 何家骐 , 程津培 (南开大学化学系 , 元素有机化学国家重点实验室 , 天津 300071) ( ) ( ) 摘要 　设计并合成了 1, 8二 2 吡咯酰胺 3, 6二氯咔唑化合物 1 , 利用 X 射线单晶衍射研究了该化合物 1 的固态结构. 利用荧光和紫外 可见光谱技术及 H NMR 滴定法研究了其对阴离子的识别. 研究结果表明 , 化合物 1对 H PO - 离子有较强的识别能力 , 且对 H PO - 离子有明显的荧光增强效应 , 可用来识别 H PO - 2 4 2 4 2 4 1 离子. 同时 H NMR 滴定结果显示 , 化合物 1在阴离子识别过程中发生了构型转化. ( ) 关键词 　1, 8二 2吡咯酰胺 3, 6二氯咔唑 ; 晶体结构 ; 阴离子识别 中图分类号 　O625　　　　文献标识码 　A 　　　　文章编号 (2009) 112 18405 由于阴离子在生命过程 、医药及环境中的重要作用 , 使得阴离子识别成为当前主 客体化学研究的 [ 1～4 ] [ 5, 6 ] ( ) 一个热点 . N —H 键是阴离子识别的活性位点 , 其中包括酰胺 、 硫 脲和吡咯等. 在过去的 20 年间 , 基于吡咯的高选择性的阴离子识别主体得到了广泛的发展. 然而 , 对于同样含有 N —H 识别位 点的咔唑的报道并不多见. 在已知的基于咔唑的阴离子识别主体的设计中 , 对阴离子的识别能力也较 低 [ 7 ] . 为提高咔唑类化合物的阴离子识别能力 , 本文设计合成了含有多个 N —H 的咔唑酰胺类化合物 ( 1) , 合成路线见 Schem e 1. 在该化合物中 , 由于吡咯环的引入 , 增加了与阴离子作用的 N —H 键的个 数 , 从而增强了与阴离子的相互作用 , 便于更高效和简便地检测化合物 1对阴离子的识别. 通过 X 射 线单晶衍射研究了该化合物的固态结构 , 利用荧光和紫外 可见光谱技术研究了其对阴离子的识别. Schem e 1　Syn thetic procedure of recep tor 1 1　实验部分 1.