有机合成设计中氨基的功能及应用[1].pdfVIP

第27卷第6期 喀什师范学院学报 V61.27No.6 2006年 11月 JournalofKashgarTeacharsCollege Nov.2006 有机合成设计中氨基的功能及应用 陈长应 (徐州医药高等职业学校制药工程系，江苏徐州221116) 摘 要:在有机合成中，氨基是一个很重要的官能团，它具有保护、辅助、定位等功能.在有机合成设计中，氨基这 些功能起着重要的作用. 关键词:氮基;有机合成设计;保护功能;辅助功能;定位功能 中图分类号:汤21.3 文献标识码:A 文章编号:1006一432X2《006)06一0057一04 有机合成是指用化学方法将原料变成新的有 毒;(2)保护基不带有或不引人手性中心;(3)保护 机物的过程.做好有机合成的设计，必须熟悉有机 基在整个反应过程中是稳定的;(4)保护基的引人 物的各类官能团的性质及其在反应中结构变化的 及脱去，收率是定量的;(5)脱保护后，保护基部分 规律，并要掌握单元合成反应.氨基是有机合成中 与产物易分离. 一个很重要的官能团，它具有保护、辅助、定位等功 伯胺、仲安容易氧化，并且容易发生烃化、酞化 能. 与醛酮拨基缩合等亲核性反应，胺类化合物对氧化 和取代等反应都很敏感，为了使分子其它部位进行 1 氮基的保护功能 反应时氨基保持不变，通常需要用易于脱去的基团 保护基的含义:当一个化合物有不止一个官能 对氨基进行保护. 团，想在官能团A处进行转换反应，又不希望影响 下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团. 分子中其它官能团B，C等时，常使官能团B，C与 1.1 酞胺法 某些试剂反应，生成其衍生物，待达到目的之后再 将胺变成取代酞胺是一个简便而应用非常广 恢复为原来的官能团，此衍生物在下一步官能团A 泛的氨基保护法.单酞基往往足以保护一级胺的氨 的转换时是稳定的.这些引人的基团叫保护基，可 基，使其在氧化、烷基化等反应中保持不变，但更完 达到在下一步反应中保护B，C等官能团的目的. 全的保护则是与二元酸形成的环状双酷化衍生物. 保护基的导人，主要是指将合成反应中活泼而 常用的简单酞胺类化合物其稳定性大小顺序为:甲 有价值的基团，用一些基团保护起来.保护基要满 酞基乙酞基苯甲酞基. 足五点要求:(1)引人保护基的试剂易得、稳定及无 N H| N于ICOCH3 N玩 声 几 、 ， (CH、CO)20 KmnO4 HZO，△ “ 一 -一卜 宁 ﹄ 夕 妙 产 酞化 氧化 九 OH一或H卡 二 I 胜 | C H C H CO )〔H 收稿 日期 2006一09一01 作者简介 陈长应 19〔65一)，男，安徽桐城人，讲师，硕士，主要从事化学教学教育工作 喀什师范学院学报 第27卷 酞胺易于从胺和酞氯或酸醉制备，并且比较稳 Schotten一Baumann