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高二化学生命中的基础有机化学物质人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 生命中的基础有机化学物质 1、油脂 2、糖类 3、蛋白质和核酸 二. 重点、难点： 1、了解油脂的组成、结构和性质。。 。. 教学过程： （一）油脂 1、油脂的组成和结构 （1）油脂的概念：油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 （2）油脂的结构： ①R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。 ②R1、R2、R3可以相同，也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然甘油大多数为混甘油酯。 ③“油所含烃基的饱和度低，则其熔点低，常温下呈液态。脂肪所含烃基的饱和度高，则其熔点高，常温下呈固态。油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常改变油脂的结构。这个反应叫做油脂的氢化（或硬化属于加成反应、还原反应。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。 ①酸性条件下水解：工业以油脂为原料制高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。工业上就是利用皂化反应来制取肥皂的。肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。油脂的结构决定其性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质——能在催化剂存在条件下水解，得到高级脂肪酸或高脂肪酸盐以及甘油。由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态。思考： ①如何判断油脂和氢氧化钠溶液已经完全发生皂化反应？ 反应后静置，反应液不分层。 ②油脂皂化后,如何使肥皂和甘油从混合液里充分分离？ 盐析（加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程。盐析属于物理变化。） （2）肥皂的去污原理： ①亲水基：肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性。 ②憎水基：肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质。 ③肥皂的去污过程：在洗涤的过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易溶于水的羧基部分伸在油污外面，插入水中。这样油污就被包围起来。再经摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。 （二）糖类 从结构上看,一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质Cn(H2O)m来表示，但符合这一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO? C(H2O),乙酸CH3COOH? C2(H2O)2，而不符合Cn(H2O)m这一通式的一些物质也属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。C6H12O6 ②结构简式： 思考：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： （I）在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇。 说明分子中有双键，也说明是直链化合物。 （II）葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上。 （III）葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个C原子的葡萄糖酸 说明葡萄糖分子中含有一个—CHO。 （2）物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。 （3）化学性质:　C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热 （III）与新制氢氧化铜反应 ②还原反应 ③酯化反应： 总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖分子中含有醛基能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，但果糖分子中含有羰基及多羟基，羰基受多羟基影响有很强的还原性，也能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，故不能用上述二反应鉴别二者。 （4）葡萄糖的制法： 2、蔗糖、麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22011 结构差异 不含醛基 含醛基 来源 在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。 C6H1206 + C6H1206 H20+ C12H22011 （果糖）（葡萄糖） 2(C6H10O5)n+nH20 nC12H22011 淀粉 （麦芽糖） ①不显还原性，不发生银镜反应 ①有还原性能发生银镜反应 性质差异 ②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 ②可水解，生成二分子葡萄糖 ③有甜味 ③有甜味，但不如蔗糖甜 3、淀粉纤维素 （1）多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。 （2）淀粉与纤维素的比较： 淀粉 纤维素 分子组成 (C6H1005)n (C6H1005)n（与淀粉分子式中的n是不同的值） 结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，有直链及支链结构。 几千个葡萄糖