一种新型荧光化合物的合成方法研究现状.docVIP

 n 一种新型荧光化合物的合成方法研究现状 刘丽华，荣良策** （中国矿业大学化工学院，江苏徐州 221116） 5 10 15 20 25 30 摘要：间二氰基联苯胺类化合物包含一个供电子基，两个吸电子基，即苯环上有两个相间的 氰基（-CN），中间是氨基（-NH2），是典型供电子-吸电子-供电子的 A-D-A 体系的化合物， 这使得这类化合物形成很好的共轭体系，有很强的荧光性，这种荧光性特点，使这类化合物 在荧光材料以及其他材料、检验设备方面得到广泛应用，同时该类化合物还是一种重要的有 机化合物合成的中间体。对于这类化合物的合成研究已有很多报道，本文就间二氰基联苯胺 类化合物合成方法加以概括总结为四种。 关键词：合成；间二氰基联苯胺类化合物；研究现状 中图分类号：TQ463 A new fluorescence compounds Current Development LIU Lihua, RONG Liangce (School of Chemical Engineering and Technology, China University of Mining and Technology, Xuzhou Jiangsu 221116) Abstract: M-dicarbonitrile benzidine compounds has one giving electron group and two donating electron group, that is to say, a benzene ring with two alternate -CN, between which there is a -NH2. These compunds are a typical A-D-A system, and this system is a conjugation system and has fluorescence properties. Such character makes it have been widely-used in many fluorescence material, many other material and checking equipment. At the same time, these compounds are an important intermediate. Many research on the methods of synthesis have been reported. In this paper, four basic synthetic methods has been summarized. Key words: synthesis; m-dicarbonitrile benzidine compound; current development 0 间二氰基联苯胺类化合物简介 据有关文献报道，间二氰基联苯胺类化合物(Scheme 1)，是典型的供电子-吸 电子-供电子（A-D-A）体系的化合物，这种化合物包含一个供电子基和两个吸 电子基[1-3], 具有良好的光学性质[4-5] (可用于制备新型荧光材料)，也可制备取代 吲哚衍生物[6]、人工光合系统[7-8]、半导体和非线性光学材料[9-12]以及分子电子识 别系统[13-15]。正由于这类化合物的结构特点和诸多用途，近几年来对其研制的合 成方法不断被报道出来。 35 NC NH2 CN Scheme 1 作者简介：刘丽华（1985-），女，硕士研究生，有机合成 通信联系人：荣良策（1972-），男，教授，有机合成. E-mail: liangcerong@163.com -1- 1 间二氰基联苯胺类化合物合成方法的研究现状  n 40  1.1 以 1-芳基亚乙基丙二腈为原料制备间二氰基联苯胺类化合物 以1-芳基亚乙基丙二腈( 1), 取代醛( 2) 和丙二腈( 3)为原料, 在吡咯烷催化 下合成了一系列多取代2, 6-二氰基苯胺类衍生物。较佳的反应进行30 m in, 收率 70%[16]。 NH2 NC Ar CN  + RCHO + CN pyrrolidin e CN THF,40oC NC Ar CN R 45 Ayman W. Erian 提出一种合成亚砜的方法，虽然他的侧重点在讲亚砜是一 种重要的中间体，但这其中也提到，这种亚砜是合成间氰基苯胺的一种有效中间 体[17]。 NC CN NC CN C6H5  Br + PhSO2Na  C6H5  SO2Ph Ph  Ph PhO2S CN P