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? 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. 本文1997 - 12 - 29 收到唐除痴,男,59 岁,教授,博士生导师,主要从事杂原子有机化学及农药化学的研究。磷氯化物(PCl3 ,PCl5 ,POCl3)作为氯化试剂在有机合成中应用的研究进展唐除痴 蔡觉晓 贺峥杰(南开大学有机化学研究所,天津,300071) 摘 要 综述了近十几年来磷氯化物( PCl3 ,PCl5 ,POCl3 )作为氯化试剂在有机合成中应用的新进展,主要包括磷氯化物与羟基化合物、羧酸、羰基化合物、烯烃、含孤对电子基团化合物、磺酸及其盐、硅化合物、磷化合物的氯化反应,以及氢氯交换反应。关键词 磷氯化合物 氯化反应 有机合成分类号 O621. 3 磷氯化物是一类古老而广泛应用的氯化试剂,早在50 年代就有人对它们与醇、醛、酮的反应做过评论[1 ] 。近十几年来,这些反应在合成中的应用范围在不断扩大,而且还出现了一些新反应。本文结合作者近年来的工作,就磷氯化物参与的氯化反应做一综述。1 与羟基化物的反应醇羟基与磷氯化物反应得到相应的氯化物。三氯化磷、五氯化磷能选择性地氯化一级醇,仲羟基的存在不受影响[2 ] ,许多含杂环基的醇[3～5 ] 、胺基醇[6 ] 、环烷烃基醇[7 ] 、多碳醇[8 ] 以及含硫[9 ] 、磷[10 ] 、硼[11 ] 等杂原子的醇均能与一种或两种磷氯化物发生反应,使羟基被氯原子所取代。含羟端基的聚合物也能与五氯化磷反应得到相应的氯化物[12 ] 。许多含氮杂环化合物上的羟基也能与磷氯化物反应得到相应的氯化产物,如吡啶[13～17 ] 、嘧啶[18～31 ] 、吡嗪[13 ] 、嘌呤[32～34 ] 、喹啉衍生物与Vilsmeier - Haack 试剂(VH 试剂, POCl3 + DMF)反应,可高产率得到相应的氯化物[35 ] 。2 与羧酸的反应2. 1 生成酰氯羧酸与磷氯化物反应生成酰氯,这是制备酰氯的重要方法之一。对链烃脂肪酸来说,常用的氯化剂为三氯化磷[36～42 ] 。芳香羧酸可用三氯化磷、五氯化磷(三氯化磷/氯气) [43～44 ] 或三氯氧磷[44 ] 为氯化剂。其它取代羧酸如杂环[45 ] 、芳烷基[46 ] 、胺基[47～49 ] 、环烷基[50 ,51 ] 的羧酸以及草酸[52 ] 均能
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