第12章杂环化合物.pptVIP

二章杂环化合物与生物碱

;Definition;杂环化合物在自然界分布很广，如叶绿素、血红素、花色素、核酸等。生物碱、维生素、抗生素中大多含有杂环，不少合成药物（磺胺、吡唑酮、呋喃类）、染料中也含有杂环。;（1）按环的大小分;二、杂环化合物的命名;五元杂环中含两个或两个（至少含有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑(azole);2、六元杂环;α--吡喃;3、稠杂环;芴（fluren);请务必熟练掌握以下16个杂环化合物！;（二）取代杂环化合物的命名;4-氨基吡啶;7-溴-8-羟基喹啉-5-磺酸;②杂环不含有最多数目的非累积双键时，多出的氢原子为外加氢，要指明外加氢的位置和数目。;③无特定名称的稠杂环命名：将两个单杂环合并在一起，在此基础上命名。;噻吩并［3,2-b］吡咯;吡唑并［4,5-d］噁唑;（一）结构与芳香性;亲电反应活性顺序：吡咯呋喃噻吩＞＞苯;（1）酸碱性;吡咯钾盐用来合成吡咯α-取代衍生物。;（2）亲电取代反应（呋喃、吡咯避免强酸下开环）;②硝化;③磺化;④F-C酰化反应;（3）催化加氢;3、吡咯及其重要衍生物;4、呋喃及其重要衍生-----糠醛;呋喃、吡咯具有明显的共轭二烯特征，可发生D-A反应。;呋喃的重要衍生物：（了解）;呋塞米;（三）唑;1.物理性质;亲电反应活性降低，对氧化剂、对酸不敏感.;(3)互变异构现象;3.吡唑及其重要衍生物

吡唑无色针状晶体，熔点70℃;安乃近（罗瓦尔精）;甲硝羟乙唑（甲硝唑）“灭滴灵”;阿苯哒唑“肠虫清”;5.噻唑及其重要衍生物;硫胺素，治疗脚气病，神经炎，胃肠道疾病。;吲哚(indole)苯并吡咯;重要的吲哚衍生物;RegistryNumber: 479-41-4;（一）吡啶;2、物理性质;与无机酸或路易斯酸成盐;②亲电取代反应;2-氨基-5-溴吡啶;齐齐巴宾反应;γ-苯乙烯基吡啶;④氧化还原反应;吡啶与30%的H2O2和HAc作用，可发生类似叔胺的氧化反应，生成N-氧化物;4、重要的吡啶衍生物;（二）嘧啶;①一元碱;3、重要的嘧啶衍生物;VB1硫胺素;氟尿嘧啶;1、喹啉和异喹啉;②亲核取代反应;③侧链α-H反应;④氧化及还原反应;重要的喹啉衍生物－－－－－;奎宁（金鸡钠碱）;2、嘌呤----和弱酸性??弱碱性都可成盐;(1)尿酸----2，6，8-三羟基嘌呤(核蛋白代谢产物）;(3)可可豆碱、咖啡因、茶碱;第2节生物碱（植物碱）;（二）化学性质;四、生物碱;作业