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有机合成研究员专业知识综合考试题

一、选择题（每题2分，共20题）

1.在有机合成中，使用格氏试剂（R-Mg-X）进行碳-碳键构建时，最适合的反应溶剂是？

A.乙醇

B.四氢呋喃（THF）

C.乙醚

D.氯仿

2.以下哪种化合物在强碱条件下容易发生霍夫曼消除反应？

A.2-氯丙烷

B.2-溴丙烷

C.2-碘丙烷

D.2-氟丙烷

3.在不对称合成中，手性催化剂（如手性磷酸）通常用于催化哪种反应？

A.Diels-Alder反应

B.羟醛缩合反应

C.Heck偶联反应

D.Michael加成反应

4.以下哪种方法最适合用于分离沸点相近的液体混合物？

A.重结晶

B.色谱法

C.分馏

D.蒸馏

5.在有机合成中，使用硼氢化钠（NaBH?）还原酮时，其选择性主要取决于？

A.反应温度

B.酮的结构

C.溶剂种类

D.还原剂用量

6.以下哪种试剂可用于选择性氧化伯醇为醛？

A.CrO?/H?SO?

B.PCC（pyridiniumchlorochromate）

C.KMnO?

D.Na?Cr?O?

7.在有机合成中，使用Suzuki-Miyaura偶联反应构建芳基-芳基键时，通常需要哪种助剂？

A.PdCl?

B.Pd(PPh?)?

C.CuI

D.NiCl?

8.以下哪种方法可用于保护羧基使其不受亲核试剂进攻？

A.酰化反应

B.形成酯

C.成盐反应

D.脱水反应

9.在有机合成中，使用Buchwald-Hartwig偶联反应构建C-N键时，通常需要哪种配体？

A.萘甲酸衍生物

B.联吡啶

C.萘二胺

D.2,6-二叔丁基吡啶

10.以下哪种化合物在室温下容易发生自偶联反应？

A.2-甲基丙烯酸甲酯

B.苯乙烯

C.丙烯腈

D.乙酸乙烯酯

二、填空题（每空1分，共10空）

1.有机合成中常用的保护基团，如氨基的保护常用______或______。

2.在格氏试剂的制备中，卤代烷与镁反应通常需要______作为引发剂。

3.羟醛缩合反应的产物是______和______的缩合物。

4.Heck偶联反应的催化剂通常为______或______。

5.在有机合成中，选择性还原α,β-不饱和酮时，常用______或______。

6.霍夫曼消除反应的产物是______和______。

7.在不对称合成中，手性辅助基常用______或______。

8.分子蒸馏通常用于分离______或______的混合物。

9.羧酸的酰胺化反应通常使用______或______作为缩合剂。

10.在有机合成中，炔烃的酸性比烷烃强，原因是______。

三、简答题（每题5分，共5题）

1.简述格氏试剂的制备条件和反应机理。

2.解释什么是手性催化剂，并举例说明其在不对称合成中的应用。

3.比较Birch还原法和Lithium-aluminumhydride还原法的差异。

4.简述Suzuki-Miyaura偶联反应的适用范围和关键条件。

5.说明如何在有机合成中选择合适的保护基团。

四、计算题（每题10分，共2题）

1.某有机合成反应需要使用1.2摩尔的格氏试剂（R-Mg-X），如果起始原料的摩尔质量为74g/mol，计算需要多少克卤代烷？

2.某反应需要使用0.5摩尔的Pd(PPh?)?催化剂，已知其摩尔质量为824g/mol，计算需要多少克催化剂？

五、论述题（每题15分，共2题）

1.详细讨论有机合成中选择性还原的不同方法及其适用条件。

2.结合实际案例，分析不对称合成在药物合成中的重要性。

答案与解析

一、选择题答案

1.B（THF是格氏试剂的最佳溶剂，因其能形成稳定络合物且不与镁反应）

2.A（2-氯丙烷在强碱条件下易发生霍夫曼消除，生成烯烃和HCl）

3.B（手性磷酸催化羟醛缩合反应，实现不对称合成）

4.C（分馏适用于沸点相近的液体分离，通过多次气化-冷凝实现分离）

5.B（酮的结构决定还原选择性，NaBH?对α,β-不饱和酮选择性还原）

6.B（PCC选择性氧化伯醇为醛，不氧化醛或酮）

7.B（Pd(PPh?)?是Suzuki偶联的常用催化剂，促进芳基连接）

8.B（羧酸成酯后可保护其酸性，避免亲核进攻）

9.D（2,6-二叔丁基吡啶是Buchwald-Hartwig偶联的常用配体，提高反应活性）

10.B（苯乙烯在室温下易发生自由基偶联聚合）

二、填空题答案

1.Boc（叔丁氧羰基）、sac（叔氨甲酰基）

2.醇类（如THF）

3.醛、酮

4.Pd(OAc)?、PdCl?

5.NaBH?、NaBH?CN

6.脂肪烃、H