烯丙基苯基醚Claisen重排反应的量化计算研究——介绍一个计算化学实验.pdfVIP

大学化学

Univ.Chem.2024,39(11),278

•化学实验•doi:10.12461/PKU.DXHX202403082

烯丙基苯基醚Claisen重排反应的量化计算研究

——介绍一个计算化学实验

1111,21,21,2,*

王廷博，罗垚，胡冰艳，刘瑞苑，苗晶，路慧哲

1中国农业大学理学院，北京100193

2中国农业大学-东抗生物活性分子智能筛选与创制联合实验室，北京100193

摘要：烯基烯丙基醚或芳基烯丙基醚受热发生[3,3]-σ重排，生成γ,δ-不饱和醛酮或邻对位烯丙基酚，即为Claisen重

排反应。本研究利用Gaussian16程序的DFT方法对烯丙基苯基醚在加热条件的Claisen重排反应进行了量化计算研

究。通过本实验的练习，我们旨在加深学生对Claisen重排反应过渡态结构的认识，促进学生应用计算化学工具解决

化学问题，提升学生在学习、科研中的实践与创新能力。

关键词：计算化学实验；Gaussian软件；Claisen重排反应；烯丙基苯基醚

中图分类号：G64；O6

QuantitativeComputationalStudyontheClaisenRearrangement

ReactionofAllylPhenylEthers:AnIntroductiontoaComputational

ChemistryExperiment

TingboWang1,YaoLuo1,BingyanHu1,RuiyuanLiu1,2,JingMiao1,2,HuizheLu1,2,*

1CollegeofScience,ChinaAgriculturalUniversity,Beijing100193,China.

2CAU-EastMabJointLaboratoryforIntelligentScreeningandCreationofActiveMolecules,Beijing100093,China.

Abstract:TheClaisenrearrangementisa[3,3]-σrearrangementofallylethersorarylallylethersunderthermal

conditions,leadingtotheformationofγ,δ-unsaturatedaldehydesandketonesorortho-para-allylphenols.Inthisstudy,

weemployeddensityfunctionaltheory(DFT)withintheGaussian16softwaretoperformaquantitativeanalysisofthe

Claisenrearrangementofallylphenyletherunderheatingconditions.Throughthepracticeofthisexperiment,ouraim

istodeepenstudents’understandingofthetransitionstatestructureoftheClaisenrearrangementreaction,promote

theapplicationofcomputationalchemistrytoolstosolvechemicalproblems,andenhancestudents’practicaland

innovativeabilitiesinlearningandscientificresearch.

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