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基于扩展二醛的新型席夫碱大环化合物的合成、表征及性能探究

一、引言

1.1研究背景

席夫碱大环化合物作为超分子化学领域的重要成员，近年来在众多领域展现出了独特的应用价值和研究意义。其结构中含有的亚胺（-RC=N-）或甲亚胺特性基团，赋予了这类化合物多样的化学性质。由于环腔大小、环内供体原子的数目和种类均可调变，席夫碱大环化合物及其配合物在主客体化学、电化学、医学、催化、材料学、分析化学、磁学、生物仿生学、气体吸附及超分子器件等领域都有着广泛的应用前景。

在催化领域，席夫碱大环与金属形成的配合物可作为高效催化剂，能够有效提升反应速率和选择性，降低反应条件的严苛程度。例如，席夫碱的钴、镍和钯配合物在聚合反应、不对称催化环丙烷化反应以及烯烃催化氧化等反应中表现出良好的催化性能，展现出了在有机合成工业中的巨大潜力。在医学领域，许多席夫碱及其配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性，为新型药物的研发提供了新的方向，某些氨基酸类、缩氨脲类席夫碱及其配合物对特定病菌具有显著的抑制作用，有望成为新一代抗菌药物的关键成分。在分析化学领域，席夫碱作为优良的配体，可通过与金属离子形成特征配合物，用于鉴别、鉴定金属离子以及定量分析金属离子的含量，为金属离子的检测提供了灵敏且准确的方法，在环境监测、生物分析等领域发挥着重要作用。在材料学领域，席夫碱大环化合物及其配合物可用于制备新型的光学、电学材料，满足电子器件、光学传感器等领域的需求，如具有双光子吸收特性的有机杂环席夫碱化合物在三维光信息存储和光学微加工等领域显示出良好的应用前景。

传统的席夫碱大环化合物合成通常采用简单的二醛和二胺作为前驱体，然而，这种方式合成的席夫碱大环在结构多样性和功能拓展方面存在一定的局限性。基于扩展二醛的新型席夫碱大环化合物的合成，为突破这些限制提供了新的途径。扩展二醛具有独特的结构，其分子中的醛基通过特定的连接基团相连，这种结构赋予了扩展二醛在与二胺反应时，能够形成具有更为复杂和多样化结构的席夫碱大环。这些新型的席夫碱大环不仅在环腔大小、形状上具有更多的变化，而且在环内引入了更多的功能性基团，从而为其在更广泛领域的应用奠定了基础。例如，通过合理设计扩展二醛的结构，可以调控席夫碱大环的配位能力、分子识别能力以及光学、电学等物理性质，使其在分子识别、催化、传感等领域展现出更为优异的性能。

1.2研究目的与意义

本研究旨在通过合理设计与合成基于扩展二醛的新型席夫碱大环化合物，深入探究其结构与性能之间的关系，并系统研究其在多个领域的潜在应用。

从学术研究角度来看，新型席夫碱大环化合物的合成丰富了席夫碱化学的研究内容。传统的席夫碱大环化合物在结构和性能上存在一定的局限性，而基于扩展二醛的合成方法为席夫碱大环的结构创新提供了新的途径。通过对新型席夫碱大环化合物的合成与研究，可以深入了解其合成过程中的反应机理、结构形成规律以及各种因素对其性能的影响，从而完善席夫碱化学的理论体系，为后续的研究提供更坚实的理论基础。此外，研究新型席夫碱大环化合物与金属离子或其他客体分子的相互作用机制，有助于拓展主客体化学和超分子化学的研究领域，为分子识别、自组装等过程提供新的模型和理论支持。

在实际应用方面，新型席夫碱大环化合物具有广阔的应用前景。在催化领域，其独特的结构和性能有望使其成为新型高效催化剂，能够在更温和的条件下实现高选择性的催化反应，提高化学反应的效率和原子经济性，降低生产成本，推动化学工业的绿色可持续发展。在药物研发领域，席夫碱大环化合物的生物活性使其成为潜在的药物候选物，通过对新型席夫碱大环化合物的结构修饰和性能优化，可以开发出具有更高活性和更低毒性的新型药物，为解决人类健康问题提供新的手段。在材料科学领域，新型席夫碱大环化合物可以用于制备高性能的光学、电学材料以及传感器材料等。例如，利用其独特的光学性质，可以制备新型的荧光材料用于生物成像和光学传感；利用其对特定离子或分子的选择性识别能力，可以开发高灵敏度的传感器用于环境监测和生物分子检测。这些应用将有助于推动相关领域的技术进步，满足社会对高性能材料和先进技术的需求。

1.3国内外研究现状

席夫碱的研究历史可以追溯到19世纪，德国化学家AdolfvonSchiff在1864年首次发现并合成了席夫碱，为这一领域的研究奠定了基础。早期的研究主要集中在席夫碱的合成方法探索以及其基本结构和性质的初步研究。随着时间的推移，席夫碱的研究范围不断扩大，逐渐涵盖了多个学科领域。

在席夫碱大环化合物的合成方面，传统的合成方法主要包括直接合成法、分步反应法、模板合成法和逐滴加入法等。直接合成法是将醛与胺直接混合反应，该方法产率较高，反应简便，但副反应多，副产物多，产品后处理麻烦，不易分离纯化出产品。分步反应法是先制成新鲜的席夫碱