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高三化学有机化学专题复习资料

前言：有机化学的基石与航向

有机化学作为高中化学知识体系的重要组成部分，其独特的魅力在于从微观结构出发，揭示物质的性质与变化规律。对于高三学子而言，有机化学的复习不仅是对已有知识的梳理与巩固，更是对逻辑思维能力、空间想象能力以及综合应用能力的全面提升。本专题旨在引领同学们回归基础，抓住主线，突破难点，最终实现对有机化学知识的融会贯通与灵活运用。我们将沿着“结构决定性质，性质反映结构”这一核心脉络，系统回顾有机化学的基本概念、各类有机物的特性、重要的有机反应以及它们在合成与推断中的应用。

一、有机化学基本概念与表示方法

1.1有机物的定义与特点

有机物通常指含碳元素的化合物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等少数简单化合物外）。其特点包括：易燃烧、熔沸点较低、大多难溶于水、易溶于有机溶剂、反应速率较慢且副反应较多。

1.2官能团：有机化合物的“灵魂”

官能团是决定有机化合物化学特性的原子或原子团。准确识别和书写官能团是学好有机化学的前提。

*常见官能团及其名称：

*碳碳双键(C=C)

*碳碳三键(C≡C)

*卤素原子(-X，X表示Cl、Br等)

*羟基(-OH)

*醛基(-CHO)

*羰基(C=O，酮类)

*羧基(-COOH)

*酯基(-COO-)

*氨基(-NH?)

*硝基(-NO?)

*磺酸基(-SO?H)

1.3有机物的表示方法

*分子式：表示分子中所含原子的种类和数目。

*结构式：用元素符号和短线表示分子中原子间的价键和排列顺序。

*结构简式：省略部分单键，突出官能团的式子。书写时需注意原子的连接顺序和官能团的正确表示。

*键线式：进一步简化，用折线表示碳链，拐点和端点表示碳原子，氢原子及与碳氢键省略，其他原子或基团需标出。

1.4同分异构现象与同分异构体

同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一。

*同分异构体的判断：分子式相同，结构不同。

*常见类型：碳链异构、位置异构、官能团异构（类别异构）。

*书写方法：一般遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的原则，并注意官能团的位置变化。

二、有机物的分类与命名

2.1有机物的分类

可根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物（脂环化合物、芳香化合物）；根据官能团分为烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。

2.2有机物的命名

烷烃的系统命名法是其他有机物命名的基础：

1.选主链：选择最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某烷”。

2.编号位：从离支链最近的一端开始编号，若两端距离相同，则从支链较多的一端或支链位次之和较小的一端开始。

3.写名称：支链名称写在主链名称之前，支链的位次用阿拉伯数字表示，数字与名称之间用短线隔开。相同支链合并，用汉字数字表示数目，不同支链按简单到复杂的顺序排列。

对于烯烃、炔烃、卤代烃、醇、羧酸等，命名时需选择包含官能团的最长碳链为主链，并使官能团的位次最小。

三、有机化学反应基本类型

3.1取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

*如：烷烃的卤代、苯及其同系物的卤代与硝化、醇与氢卤酸的反应、酯化反应、水解反应（卤代烃、酯、油脂等）。

3.2加成反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

*如：烯烃、炔烃与氢气、卤素单质、卤化氢、水等的加成；苯与氢气的加成。

3.3消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

*如：醇的消去（分子内脱水生成烯烃）、卤代烃的消去。注意反应条件及结构要求（与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子）。

3.4氧化反应与还原反应

*氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。如：燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等能被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的银镜反应及与新制氢氧化铜悬浊液的反应。

*还原反应：有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。如：烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应。

3.5聚合反应

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

*加聚反应：由不饱和单体通过加成反应聚合成高分子化合物，无小分子生成。如乙烯制聚乙烯。

*缩聚反应：由单体通过分子间的缩合反应聚合成高分子化合物，同时生成小分子（如水、氨等）。如酚醛树脂的制备、聚酯类的形成。

四、各类有机物的结构与性质

4.1烷烃

*结构特点：碳碳单键（C-C），