2 烷烃 有机化学课件.pptVIP

教材：有机化学(第4版)，汪小兰编第二章饱和烃（烷烃）主要内容一、同系列和同分异构现象二、命名三、烷烃结构四、乙烷的构象五、物理性质六、化学性质七、自然界的烷烃1、掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一、二、三、四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃的稳定性及取代反应，烷烃的构象。2、熟悉烷烃的游离基取代反应历程和游离基的稳定性次序。3、了解烷烃物理性质和自然界的烷烃。教学目的要求一、烷烃(alkane)的同系列和同分异构现象烃环状烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳烃开链烃（一）烷烃的同系列CnH2n+21.通式2.同系列分子式相同，而结构不同的异构体称为同分异构体。分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。结构包括构造、构型和构象。（二）同分异构现象己烷的同分异构体(构造异构体)有5个。伯碳：又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。仲碳：又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。叔碳：又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。季碳：又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。（三）碳原子和氢原子的类型伯氢：又称第一氢，用1oH表示——与伯碳原子直接相连。仲氢：又称第二氢，用2oH表示——与仲碳原子直接相连。叔氢：又称第三氢，用3oH表示——与叔碳原子直接相连。二、烷烃的命名（一）普通命名法1.直链的烷烃称“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。2．含支链的烷烃为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。正戊烷二、系统命名法（IUPAC）(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)直链烷烃系统命名与普通命名法相同，只是把“正”字取消带有支链的烷烃则按以下命名规则命名1、烷基(-yl)的概念：烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分，以R-表示(1)某基：甲基(methyl)CH3-；乙基(ethyl)CH3CH2-；丙基CH3CH2CH2-(2)异某基：异丙基(CH3)2CH-；异丁基(CH3)2CHCH2-(3)仲某基：仲丁基CH3CH2CH(CH3)-(4)叔某基：叔丁基(CH3)3C-2、命名规则：(1)选主链：最长碳链。取代基最多；(2)编号：a:从离支链最近的一端开始编号； b:“位置和最小”（以前）_____“最低系列”规则（现在）(3)写出名称：a:支链烷基名称和位置写在前； b:小基团在前，大基团在后（次序规则）； c:相同基团合并，以汉字二、三、四等标明数目。注意：(1).数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开；(2).“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开; (3).汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换主链及编号选择含取代基多的最长碳链(4)“最低序列”原则所谓最低序列指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低序列。最低系列原则(5)次序规则a．将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为较优基团，同位素按原子量的大小次序排列。常见的有：I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞Hb．第一个原子相同时，比较第2个原子，依次类推。常见的有：CH3CH2-＞CH3-Me3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞(CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2-特丁基仲丁基异丁基正丁基c.含有双、叁键基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。-OH＞-CHO＞-CH2OH4-甲基-3-乙基庚烷（?）3-乙基-4-甲基庚烷（×）三、烷烃的分子结构（一）C原子的四面体概念1．甲烷的构型①?凯库勒模型（又叫棒球模型）②?斯陶特模型（又叫比例模型）2．C原子的sp3杂化?C的电子构型：1S22S22P2三、烷烃的分子结构E=1/4s+3/4pC原子的sp3杂化的模型示意图?①