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天然药物化学习题与参考答案
一、选择题
(一)单项选择题
1.下列溶剂中极性最强的是()
A.乙醚
B.乙醇
C.乙酸乙酯
D.正丁醇
答案:B
解析:常用溶剂的极性顺序为:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>苯>石油醚。所以在这些选项中乙醇极性最强。
2.从中药材中提取季铵型生物碱,一般采用的方法是()
A.碱溶酸沉法
B.醇-酸水-碱化-氯仿提取法
C.雷氏铵盐沉淀法
D.酸水-氯仿提取法
答案:C
解析:季铵型生物碱为水溶性生物碱,雷氏铵盐可与季铵型生物碱生成难溶于水的复合物沉淀,通过这种方法可以将季铵型生物碱从中药材中提取分离出来。碱溶酸沉法一般用于具有酸性或碱性官能团的化合物;醇-酸水-碱化-氯仿提取法主要用于一般生物碱的提取;酸水-氯仿提取法适用于弱碱性生物碱。
3.下列化合物中,酸性最强的是()
A.7,4’-二羟基黄酮
B.7-羟基黄酮
C.5-羟基黄酮
D.一般酚羟基黄酮
答案:A
解析:黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基的数目和位置有关。7,4’-二羟基黄酮中,7位和4’位的酚羟基受羰基的影响,使酸性增强,在这几种化合物中酸性最强。7-羟基黄酮酸性次之;5-羟基黄酮由于5位羟基与羰基形成分子内氢键,酸性最弱;一般酚羟基黄酮酸性介于它们之间。
4.下列苷类化合物中,最易酸水解的是()
A.葡萄糖苷
B.甘露糖苷
C.鼠李糖苷
D.果糖苷
答案:D
解析:苷键酸水解的难易程度与苷键原子的电子云密度及其空间环境有关。果糖苷属于呋喃糖苷,呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解,因为呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置,形成水解中间体后张力减小,稳定性增加,所以水解速度快。而葡萄糖苷、甘露糖苷、鼠李糖苷大多为吡喃糖苷,相对较难水解。
5.用聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物时,洗脱能力最强的洗脱剂是()
A.水
B.乙醇(30%)
C.乙醇(70%)
D.水-乙醇(1:1)
答案:C
解析:聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是氢键吸附。洗脱剂的极性越小,对黄酮类化合物的洗脱能力越强。水的极性最大,洗脱能力最弱;随着乙醇浓度的增加,洗脱剂极性减小,洗脱能力增强。所以70%乙醇的洗脱能力最强。
(二)多项选择题
1.下列属于天然药物化学成分分离方法的有()
A.重结晶法
B.高效液相色谱法
C.水蒸气蒸馏法
D.离子交换树脂法
E.盐析法
答案:ABCDE
解析:重结晶法是利用混合物中各成分在溶剂中的溶解度不同进行分离;高效液相色谱法是利用不同成分在固定相和流动相之间的分配系数差异进行分离;水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的分离;离子交换树脂法是根据离子交换原理分离离子型化合物;盐析法是向溶液中加入大量中性盐使某些成分沉淀析出而达到分离的目的。
2.影响生物碱碱性强弱的因素有()
A.氮原子的杂化方式
B.诱导效应
C.共轭效应
D.空间效应
E.氢键效应
答案:ABCDE
解析:氮原子的杂化方式中,sp3杂化的氮原子碱性较强,sp2杂化次之,sp杂化最弱;诱导效应中,供电子基使氮原子电子云密度增加,碱性增强,吸电子基使碱性减弱;共轭效应中,若氮原子的孤对电子参与共轭体系,碱性减弱;空间效应中,若氮原子周围空间位阻大,使质子难以接近氮原子,碱性减弱;氢键效应中,形成分子内氢键时,使生物碱共轭酸的稳定性增强,碱性增强。
3.下列关于蒽醌类化合物的说法正确的有()
A.大黄素型蒽醌的羟基分布在两侧苯环上
B.茜草素型蒽醌的羟基分布在一侧苯环上
C.蒽醌类化合物都具有酸性
D.游离蒽醌一般能溶于有机溶剂
E.蒽醌苷类化合物易溶于水
答案:ABCDE
解析:大黄素型蒽醌的羟基分布在两侧苯环上,茜草素型蒽醌的羟基分布在一侧苯环上;蒽醌类化合物因含有酚羟基等酸性基团,都具有一定的酸性;游离蒽醌具有一定的脂溶性,一般能溶于有机溶剂;蒽醌苷类化合物由于含有糖基,增加了亲水性,易溶于水。
4.下列关于萜类化合物的说法正确的有()
A.萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成
B.单萜是由2个异戊二烯单位组成
C.倍半萜是由3个异戊二烯单位组成
D.二萜是由4个异戊二烯单位组成
E.三萜是由6个异戊二烯单位组成
答案:ABCDE
解析:萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成,这是萜类化合物的生源学说。根据异戊二烯单位的数目,单萜由2个异戊二烯单位组成;倍半萜由3个异戊二烯单位组成;二萜由4个异戊二烯单位组成;三萜由6个异戊二烯单位组成。
5.下列关于皂苷的说法正确的有()
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