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烯烃与乙烯教学课件

第一章：烯烃基础概念与结构烯烃是有机化学中一类基础而重要的化合物，它们的结构特点决定了其独特的化学性质和广泛的应用价值。在本章中，我们将深入探讨烯烃的基本概念、分子结构、命名规则以及几何异构现象。

什么是烯烃？定义烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃，通式为CnH2n。碳碳双键是烯烃分子的核心特征，赋予其特殊的化学性质。代表分子乙烯（C2H4）是最简单的烯烃，也是工业上最重要的烯烃。其他常见烯烃包括丙烯（C3H6）和丁烯（C4H8）等。官能团

烯烃的分子结构与杂化sp2杂化与平面结构碳原子采用sp2杂化，形成三个sp2杂化轨道和一个未杂化的p轨道三个sp2杂化轨道位于同一平面，彼此夹角约为120°未杂化的p轨道垂直于这个平面形成平面三角形结构，空间排布更加规整碳碳双键的组成σ键：由两个sp2杂化轨道头对头重叠形成π键：由两个未杂化p轨道侧向重叠形成

烯烃的命名规则（IUPAC）确定主链选取含有碳碳双键的最长碳链作为主链。如果有多条同长度的链都含有双键，则选择具有更多支链的那条。编号规则从使双键位置的数字最小的一端开始编号。双键的位置由双键第一个碳原子的编号表示。命名方式主链烃的名称以-ene结尾表示含有双键，前面加数字表示双键位置。例如：1-丁烯（但-1-烯）、2-丁烯（但-2-烯）。几何异构体命名

烯烃的几何异构几何异构的原因由于碳碳双键中的π键限制了分子围绕双键的自由旋转，当双键两侧的碳原子各连接两个不同基团时，会形成两种空间排布方式：顺式（cis）：相同基团位于双键同一侧反式（trans）：相同基团位于双键相对两侧这种现象称为几何异构或顺反异构。对物理化学性质的影响熔点和沸点：反式异构体通常熔点和沸点较高，分子排列更紧密极性：顺式异构体往往极性更大，溶解性也不同稳定性：反式异构体通常能量较低，更稳定

烯烃分子结构示意图

第二章：乙烯的物理与化学性质

乙烯的基本性质物理状态在常温常压下，乙烯是一种无色气体，具有轻微的甜味。它是烯烃家族中最简单的成员，分子式为C2H4。密度与溶解性乙烯的密度为1.178g/L（0°C，101.3kPa），比空气略重。它在水中溶解度很低，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。热力学参数乙烯的熔点为-169°C，沸点为-104°C。在较高压力下可液化，液态乙烯常用于工业储存和运输。

乙烯的化学性质概览加成反应由于碳碳双键的存在，乙烯能与多种试剂发生加成反应：氢化反应：与H2在催化剂存在下加成生成乙烷卤化反应：与Cl2、Br2等加成生成1,2-二卤乙烷卤化氢加成：与HCl、HBr等加成遵循Markovnikov规则水合反应：在酸催化下与水加成生成乙醇聚合反应乙烯分子在适当条件下可以通过自由基、离子或配位聚合机制生成聚乙烯（一种重要的热塑性塑料）。氧化反应完全燃烧生成CO2和H2O部分氧化可生成环氧乙烷与KMnO4溶液反应使紫色褪去

乙烯的加成反应示例氢化反应CH2=CH2+H2→CH3-CH3在Ni、Pt或Pd催化剂存在下，乙烯与氢气加成生成乙烷。这是一个放热反应，常用于实验室和工业中制备饱和烃。卤素加成CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯与溴在常温下迅速反应，溴的红棕色迅速褪去，生成1,2-二溴乙烷。这是检测不饱和烃的重要实验方法。酸加成CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

Markovnikov规则详解规则内容在不对称烯烃与HX（X为卤素或其他基团）加成反应中，氢原子倾向于加到含氢较多的碳原子上，X原子加到含氢较少的碳原子上。简而言之：富者更富——氢原子加到原本氢多的碳上。机理解释反应经过碳正离子中间体，碳原子上连接的基团越多，形成的碳正离子越稳定，因此反应倾向于形成更稳定的中间体。应用示例以丙烯（CH3-CH=CH2）与HBr的加成为例：CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3遵循Markovnikov规则，主要产物是2-溴丙烷，而非1-溴丙烷。

乙烯的燃烧与氧化反应完全燃烧C2H4+3O2→2CO2+2H2O+能量乙烯燃烧时产生明亮的黄色火焰，释放大量热能（约1400kJ/mol）。与甲烷等饱和烃相比，乙烯的火焰温度更高，燃烧更充分。部分氧化在银催化剂存在下，乙烯可以被部分氧化生成环氧乙烷，这是一种重要的工业原料：C2H4+1/2O2→C2H4O高锰酸钾氧化在酸性条件下，乙烯能使紫色的高锰酸钾溶液褪色，形成无色的锰离子和乙二醇：3C2H4+2KMnO4+4H2O→3C2H4(OH)2+2MnO2+2KOH

乙烯的实验室制备乙醇脱水法最常用的实验室制备乙烯的方法是浓硫酸脱水乙醇：C2H5OH→C2H4+H2O反应条件温度：170-180°C催化剂：浓H2SO4或Al