2026版红对勾一轮复习讲与练高考化学第十章　第49讲　卤代烃　醇　酚.docxVIP

第49讲卤代烃醇酚

1．掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等有机反应类型。

考点一卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是碳卤键。

(3)链状饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的水解反应和消去反应

反应类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

化学方程式

RX＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaX

RCH2CH2X＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))

RCH===CH2＋NaX＋H2O

产物特征

引入—OH

引入不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)

卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。

4．卤代烃中卤素原子的检验

(1)检验流程

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕黑色的Ag2O沉淀。

5．卤代烃的获取

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBreq\o(―――→,\s\up7(催化剂))；

CH≡CH＋HCleq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2===CHCl。

(2)取代反应

CH3CH3＋Cl2eq\o(―――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；

＋Br2eq\o(―――→,\s\up7(FeBr3))；

C2H5OH＋HBreq\o(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5Br＋H2O。

正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)常温下，卤代烃都为液体或固体。(×)

(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)

(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×)

(4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀。(×)

(5)卤代烃CH3CH2CHXCH3发生消去反应的产物有2种。(√)

题组一卤代烃的结构与性质

1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物，说法正确的是(B)

A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

D．乙发生消去反应得到两种烯烃

解析：这四种有机化合物均不能与氯水反应，A错误；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应只有一种产物，D错误。

2．（2024·甘肃金昌永昌一中期末）2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(C)

A．一定条件下，能发生取代反应

B．一定条件下，能发生消去反应

C．与NaOH水溶液混合加热，可生成两种有机产物

D．与NaOH醇溶液混合加热，可生成两种有机产物

解析：一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A正确；与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，B、D正确；2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C错误。

卤代烃消去反应的规律

(1)反应原理

(2)规律

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实例

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

CH3Cl

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。

题组二卤代烃中卤素原子的检验

3．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为(B)

A．④③②① B．①④②③

C．③①④② D．①④③②

解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3