第十章　素养微专题(十一)　限定条件同分异构体的书写.pptxVIP

;;2．限定条件同分异构体书写的步骤

(1)确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢等。;(3)等价替代法书写含氮有机物的同分异构体;【例】(1)(2024·江西卷节选)E()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有__种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式：

?

______________(不考虑立体异构)。

a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；

b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；

c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。;解析：E的消去产物为CH2===CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个—COOH，1个碳碳双键，2个不相同的—CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)===CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH===C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)

===CH2、CH3CH2C(CH3)===CHCOOH(存在顺反异构)、CH3CH===

C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个—COOH，2个不相同的—CH3，1个碳环，结构简式为。;(2)(2023·江苏卷节选)写出同时满足下列条件的C()的一种同分

异构体的结构简式：___________________________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。;(3)(2024·安徽卷节选)D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有__种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：

?______________________________________________________。

①含有手性碳原子②含有2个碳碳三键③不含甲基;解析：根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说??三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2CH2—CH(NH2)

—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。;(4)(2024·浙江1月选考节选)写出同时符合下列条件的化合物B()

的同分异构体的结构简式：______________________________________。

①分子中含有二取代的苯环。

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。;解析：B的同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有;【即时训练】(1)(2024·湖北鄂东南联盟联考)符合下列条件的物质

的同分异构体有____种。

a．苯环上有四个取代基

b．能与碳酸氢钠反应

c．有碱性且能发生银镜反应;解析：根据条件，苯环上的4个取代基分别为—COOH、—NH2、—CHO、—CH3；苯环上若有3个不同取代基，则有10种同分异构体，在这10种结构中，每一种苯环上剩下的3个位置均不同，故共有30种符合条件的同分异构体。;(2)(2025·福建十一校高三期末)在 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种(不考虑立体异构)；写出其中核磁共振氢谱图显示有7组峰的同

分异构体的结构简式：______________________________。

①含有手性碳原子；②苯环上有三个取代基。;解析：在C的同分异构体中，①含有手性碳原子，所连接的四个原子或基团均不同的碳原子称为手性碳原子；②苯环上有三个取代基，符合条件的

三个取代基为2个甲基，1个，根据取代基位置的不同，可得

同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱图显示有7组峰的同分异构体的结构

简式为;;2．(2024·云南部分名校联考)化合物