第十章 第53讲 有机合成及推断.pptxVIP

  1. 1、本文档共154页,可阅读全部内容。
  2. 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  5. 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  6. 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  7. 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  8. 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多

;;;;1.碳骨架的构建

(1)链增长的反应

加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……

①醛、酮与HCN加成;②醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α--H);③卤代烃与活泼金属作用

2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl

④醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇;(2)链减短的反应

①烷烃的裂化反应;

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;

③利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……;(3)成环的方法

①二元醇脱水成环醚,如

;2.常见官能团转化

(1)官能团的引入

;引入官能团;引入官能团;引入官能团;(2)官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

③通过加成或氧化反应消除醛基。

④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。;(3)官能团的保护

①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。;③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4溶液氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。

④醛基(或酮羰基)的保护:在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。如:;(3)优选合成路线依据

①合成路线是否符合化学原理。

②合成操作是否安全可靠。

③绿色合成。绿色合成主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。;1.以丙烯为基础原料,可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯,其合成路线如下:;下列判断错误的是()

A.反应①是一个碳链增长的反应

B.反应②是还原反应,可以通过加成的方式实现

C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热

D.该合成工艺的原子利用率为100%

解析:对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,A正确;反应②是醛基被还原为羟基,在一定条件下,醛基与H2加成可得到羟基,B正确;反应③是酯化反应,反应条件是浓硫酸和加热,C正确;反应③有水生成,故该合成工艺的原子利用率小于100%,D错误。;2.4--溴甲基--1--环己烯的一种合成路线如下:

;下列说法正确的是()

A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热

D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X;解析:X、Y、Z连接支链的碳原子连接4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知,1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。;题组二官能团的引入及转化;解析:由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。;4.(2024·河北名校联盟联考)药物中间体N(0-乙酰基扁桃酰氯)的合成路线如图所示。下列有关说法错误的是();A.M分子式为C10H10O4

B.上述两步转化均为取代反应

C.W与水杨酸(邻羟基苯甲酸)互为同系物

D.N的苯环上的二氯代物为6种;5.重要的有机合成中间体W是一种多环化合物,以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化):;解析:由结构简式可知,A、E中都含有酮羰基,则B→C这步转化的作用是保护酮羰基。;题组三合成路线的设计;__________________________________________

__________________________________________

___________________________________________。;8.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图:;;;;2.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应或酯( )的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的________。

(5)“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓硫酸、170

文档评论(0)

专注于教育领域,学校相关文件,教育行业相关文件,包括策划,文案,教案等

1亿VIP精品文档

相关文档