由于苯是闭合的共轭体系不存在CC双键苯不易发生加成反应和氧.ppt

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由于苯是闭合的共轭体系,不存在C=C双键,苯不易发生加成反应和氧化反应,而容易发生取代反应。在苯环平面上下有π电子云,同σ电子相比,这些π电子被约束得较松,可以被寻求电子的试剂所利用。苯环与之反应的化合物是缺电子的,即亲电试剂或酸。苯环典型的反应是亲电取代反应。苯环的化学性质化学性质概述(1)苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅克烷基化和酰基化)(3)侧链的反应(2)苯环上的加成反应和氧化反应取代反应氧化反应苯环的化学性质活性:F2Br2Cl2I2(一)卤代Fe/FeCl355~60℃Fe或FeCl390℃第三节芳香烃的性质(二)硝化50~60℃100℃30℃(三)磺化反应(浓)稀硫酸磺化反应及其可逆反应在有机合成上具有重要意义,先用磺酸基占据苯环上的某个位置,使新进入的取代基进入指定的位置,然后水解除去磺酸基,从而得到预期的产物。以甲苯为原料制取邻氯甲苯,找出最合理的反应步骤。100℃79%甲苯磺化温度提高到100℃是为了使磺酸基主要进入对位,而不是进入邻位。1.傅-克烷基化在无水三氯化铝(或无水三氯化铁、三氟化硼、氯化锌)的催化下,苯与卤代烷(烯烃或醇)作用,在芳环上引入烷基生成烷基苯。(四)傅-克反应2.傅-克酰基化在无水三氯化铝等路易斯酸催化下,苯也能与酰氯或酸酐反应,在苯环上引入酰基,生成芳香酮类,这是制备芳香酮的重要方法。原因:反应中的活性中间体碳正离子发生重排,产生更稳定的碳正离子后,再进攻苯环形成产物。+[AlCl4]-

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