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第二章烃第三节芳香烃课时1苯
知识与技能1.学生能够了解苯的分子结构特点，包括苯分子中的碳碳键特征。2.掌握苯的物理性质和化学性质，如可燃性、取代反应等。过程与方法情感态度与价值观1.使学生认识到化学与生活的密切联系，激发学生学习化学的兴趣。2.培养学生严谨的科学态度和创新精神。1.通过实验探究和分析，培养学生的观察能力、实验操作能力和逻辑推理能力。2.引导学生运用对比、归纳等方法，提高学生分析和解决问题的能力。123教学目标
情境引入凯库勒的苯环之梦
PART01苯的分子结构
1.1苯的分子结构在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。【实验2-1】向两只各盛有2mL酸性高锰酸钾溶液和溴水的试管中分别加入苯，用力振荡，观察现象。
1.1苯的分子结构实验操作??实验现象实验结论液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙红色，下层无色①苯不能被酸性酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
1.1苯的分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状；每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
1.1苯的分子结构苯分子中每个碳原子均有1个p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成离域大π键（），均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
1.1苯的分子结构【问题与思考】如何证明苯环中不存在单双键交替结构？结构上，苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；性质上，苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等；二氯代苯的结构，邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。ClClClCl
PART02苯的性质
2.1苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度0.88g/cm3。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
2.2苯的化学性质大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代；当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。
2.2苯的化学性质1.苯的燃烧火焰明亮，产生浓重的黑烟。含碳量高，C元素燃烧不充分。
2.2苯的化学性质2.取代反应①溴代反应：苯与溴在FeBr3催化下，苯环上氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水。
2.2苯的化学性质注意事项：玻璃导管起到导气兼冷凝回流的作用；蒸馏水起到冷凝和吸收HBr的作用；碱石灰吸收反应的尾气HBr和溴蒸气；可滴加硝酸银，观察是否产生淡黄色沉淀，检验HBr；溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中。
2.2苯的化学性质实验现象：反应结束后将三颈烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体，因为溴苯中混有溴。如何分离得到纯净的溴苯？溴苯、苯、HBr、Br2水、分液｛HBr溶液溴苯、苯、Br2｛蒸馏溴苯苯NaOH、分液溴苯、苯NaBr、NaBrO溶液｛Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
2.2苯的化学性质②硝化反应：浓硫酸催化作用下，苯在50-60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
2.2苯的化学性质注意事项：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯（或在冰浴中混合酸）；温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解；浓硫酸作催化剂、吸水剂，但温度高了会发生副反应；硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。水浴温度0-100-℃油浴温度100-250℃沙浴温度400-600-℃
2.2苯的化学性质制得的粗硝基苯中含有苯、硫酸、硝酸、NO2等杂质，如何分离得到纯净的硝基苯？硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2水、分液｛酸液硝基苯、苯、酸｛蒸馏硝基苯苯NaOH、分液硝基苯、苯盐溶液｛
2.2苯的化学性质③磺化反应：苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸易溶于水，是一种强酸，官能团为磺酸基（-SO3H)。该反应可用于制备合成洗涤剂。
2.2苯的化学性质3.加成反应：在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条
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