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第二章烃第二节烯烃炔烃课时1烯烃
知识与技能1.掌握烯烃的结构特点和性质。2.加深对加成反应等有机反应的理解。3.初步了解烯烃的顺反异构。过程与方法情感态度与价值观通过模型直观认识和理解烯烃的顺反异构。建立有机物的立体结构模型。通过复习乙烯的结构和性质,进一步讨论烯烃的结构和性质。形成由典型到一般的思维方式。123教学目标
情境引入亲民的化工明星——乙烯
PART01烯烃的结构和性质
1.1烯烃的结构烯烃是一种含有碳碳双键的烃类化合物,官能团为碳碳双键。烯烃只含一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n。乙烯是最简单的烯烃,分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
1.1烯烃的结构与乙烯类似,烯烃中双键碳及其直接相连的四个原子共平面。
1.2烯烃的性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。1.烯烃的物理性质烯烃的物理性质递变规律与烷烃相似:沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。碳原子数相同时,支链越多熔沸点越低。难溶于水,易溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比水小。
1.2烯烃的性质乙烯不仅具有可燃性,而且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,还能与溴发生加成反应。2.烯烃的化学性质C2H4+3O2→2CO2+2H2O①烯烃的燃烧
1.2烯烃的性质②烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化2.烯烃的化学性质酸性高锰酸钾溶液常用于烯烃的检验,因乙烯被氧化为CO2,一般不用于除乙烯。烯烃被氧化的部位CH2=RCH=氧化产物R1R2C=R1R2C=OCO2RCOOH
1.2烯烃的性质③烯烃经臭氧氧化,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮:2.烯烃的化学性质+
课堂练习1.已知某种烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和酮。现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛(CH3CHO)和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为:A.B.C.D.A
1.2烯烃的性质④烯烃的加成反应:烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。2.烯烃的化学性质试剂丙烯溴CH2==CH2+Br2→氯化氢CH2==CH2+HCl→水CH2==CH2+H2O→CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH
1.2烯烃的性质④烯烃的加成反应:2.烯烃的化学性质当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时:H2C=CHCH3+HCl→CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3主次1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则。烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。若采用过氧化物为催化剂进行加成,则会产生反马氏加成。氢多加氢
1.2烯烃的性质⑤烯烃的加聚反应:烯烃与乙烯一样可以发生加聚反应。2.烯烃的化学性质聚异丁烯聚氯乙烯
1.2烯烃的性质3.二烯烃:分子中含有两个碳碳双键的烯烃。通式:CnH2n-2(n≥4)。类型:累积二烯烃(不稳定):C—C=C=C—C共轭二烯烃:C=C—C=C—C孤立二烯烃:C=C—C—C=C1,3-丁二烯
1.2烯烃的性质共轭二烯烃(如1,3-丁二烯)与溴发生加成反应时有多种情况:1,2—加成1,4—加成1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件:在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
1.2烯烃的性质共轭二烯的1,4-加聚:
课堂练习2.聚苯乙烯是一种无色透明的热塑性塑料。以苯乙烯为原料制备聚苯乙烯的反应原理如图所示。下列说法正确的是A.苯乙烯制备聚苯乙烯是加聚反应B.苯乙烯和聚苯乙烯的分子式相同C.苯乙烯和聚苯乙烯均能与HBr发生加成反应D.聚苯乙烯在自然环境中可迅速降解
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