羧酸及其取代酸.pptxVIP

第六章羧酸及其取代酸第一节羧酸第二节羟基酸第三节酮酸

羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物。羧基:OH

羧酸羧酸通式：

按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。一、羧酸的分类和命名第一节羧酸

羧酸的系统命名法：*烷酸的命名首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数目称为“某酸”；主链碳原子从羧基一端开始编号。饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为“某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字标明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双键的位次；可用“?”代表双键，?的右上角数字表示双键的位置；不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆；碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻的碳原子编为?，依次为?、?、?······?等。（二）烯酸的命名

010203羰基：不易起亲核加成反应羧基羟基：具有明显的酸性二、羧酸的化学性质

由于p~?效应：羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。01羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。02

酸性和成盐：R—COOHR—COO-+H+R—COOH+NaOHR—COONa+H2O例如CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O又如硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂酸钠（肥皂）：C17H35COOH+NaOHC17H35COONa+H2O脂肪羧酸的主要化学性质：*

2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。OOCH3—C—OH+H—O—CH3CH3—C—O—CH3+H2O酯化水解3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去羧基中的二氧化碳的反应。*OR—C—O—HR—H+CO2

01脱羧酶02脱羧酶03草酰乙酸04丙酮酸05乙酰乙酸

脱羧酶5-羟基色氨酸5-羟色胺（5-HT）

三、重要的羧酸*COOH苯甲酸俗名安息香酸。乙酸CH3COOH又名醋酸、冰醋酸。

010203乙二酸：俗名草酸。丁二酸：俗名琥珀酸。

5.必需脂肪酸:不能在体内合成，必须由食物提供的脂肪酸。CH3（CH2）4CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）Δ9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=15CHCH2CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）Δ9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=14CHCH2CH=11CHCH2CH=8CHCH2CH=5CH（CH2）3COOH5，8，11，14-廿碳四烯酸（花生四烯酸）Δ5，8，11，14廿碳四烯酸

01立体异构：指化合物的结构式相同，但分子中的原子或原子团在空间排列不同而产生的异构现象。02顺反异构：有机分子中键的自由旋转，由于某种原因（如双键或环的存在）而受到阻碍时，就可使其原子或原子团在空间具有固定的排列方式（即一定的构型），由此而产生的异构称为顺反异构（几何异构）。*四、顺反异构

相同原子或原子团同在一侧称为顺式（cis）；另一种排列方式是分处两侧称为反式（trans）。例如：丁烯二酸（HOOC—CH=CH—COOH）顺-丁烯二酸Cis-丁烯二酸（缩水苹果酸）反-丁烯二酸trans-丁烯二酸（延胡索酸）1.产生顺反